12β-phenylthio-12-octanorprostaglandin A2 | 78729-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12β-phenylthio-12-octanorprostaglandin A2
• 英文别名: 12β-phenylthio-12-octanorprostaglandin A₂
• CAS: 78729-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: QZVKKAFBCYKBED-NIAJTGCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate 在 diisobutylaluminum hydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12β-phenylthio-12-octanorprostaglandin A2
  参考文献：
  名称：

  影响涉及有机铜试剂和烯丙基丙烯酸酯的反应区域选择性的因素：一些苯基硫代前列腺素的合成

  摘要：

  内酯（4）在标准条件下与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要得到分别来自S N '反过程的产物（8）和（12）在相同条件下内酯（15 ）通过S N 2模式与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要分别得到酸（23）和（19）作为主要产物。将化合物（15），（19）和（23）转化为相应的前列腺素A 2类似物（18），（22）和（26）。

  DOI：

  10.1039/p19810001729