7-Hydroxy-6-methoxyisochinolin | 1810-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-6-methoxyisochinolin
• 英文别名: 6-Methoxyisoquinolin-7-ol
• CAS: 1810-58-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00100262
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XBFVDMIXKWTTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-6-methoxyisochinolin 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-Brom-6,7-dimethoxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  关于phaeantharin的合成，第二部分。1）尝试合成结构单元B：6,6', 7-trimethoxy-7', 8-diisoquinolyl ether

  摘要：

  描述了异喹啉 2 和 3 的合成，它们应该通过 Ullmann 反应连接到醚 1。尽管实验条件有很多变化，但只形成了微量的 1；主要反应是 3 的脱卤。使用 N-甲酰基四氢异喹啉 9 代替 3 也不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160609
• 作为产物：
  描述：

  [[(2,2-Dimethoxy-ethyl)-ethoxycarbonyl-amino]-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以30%的产率得到7-Hydroxy-6-methoxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of substituted isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a043

文献信息

• Dearomative Access to (−)-Thebaine and Derivatives
  作者：Zachary A. Tolchin、Dallas M. Dukes、Leanna M. Gharbaoui、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03270

  日期：2023.12.1

  hinging on the dearomatization and coupling of simple aromatic starting materials. This provides divergent access to two unnatural opioid derivatives and is aimed at the long-term development of synthetic opioid analogs of the “wonderdrug” Naloxone. Additionally, a formal enantioselective synthesis of all reported targets is disclosed that leverages a catalytic asymmetric dearomatization via anion-pairing

  据报道，天然产物蒂巴因的合成由市售起始原料分八步合成，取决于简单芳香起始原料的脱芳构化和偶联。这提供了两种非天然阿片类衍生物的不同途径，旨在长期开发“神药”纳洛酮的合成阿片类类似物。此外，公开了所有报道的靶标的正式对映选择性合成，其利用通过阴离子配对催化的催化不对称脱芳构化。
• HENDRICKSON, J. B.;RODRIGUEZ, C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3344-3346
  作者：HENDRICKSON, J. B.、RODRIGUEZ, C.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of substituted isoquinolines
  作者：James B. Hendrickson、Cesar Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00167a043

  日期：1983.9
• Zur Synthese des Phaeantharins, 2. Mitt.1) Versuche zur Synthese des Bausteines B: 6,6′,7-Trimethoxy-7′,8-diisochinolylether
  作者：Joachim Knabe、Wigand Weirich

  DOI：10.1002/ardp.19833160609

  日期：——

  Es wird die Synthese der Isochinoline 2 und 3 beschrieben, die durch Ullmann‐Reaktion zum Ether 1 verknüpft werden sollten. Trotz zahlreicher Variationen der Versuchsbedingungen wurde 1 nur in Spuren gebildet, als Hauptreaktion erfolgte Dehalogenierung von 3. Auch der Einsatz des N‐Formyltetrahydroisochinolins 9 anstelle von 3 führte nicht zum Erfolg.

  描述了异喹啉 2 和 3 的合成，它们应该通过 Ullmann 反应连接到醚 1。尽管实验条件有很多变化，但只形成了微量的 1；主要反应是 3 的脱卤。使用 N-甲酰基四氢异喹啉 9 代替 3 也不成功。