8-Brom-6,7-dimethoxyisochinolin | 85010-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Brom-6,7-dimethoxyisochinolin
• 英文别名: 8-bromo-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 85010-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: YIRJOIVXTFWJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Brom-6,7-dimethoxyisochinolin 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 116.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)isoquinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化异喹啉与芳重氮鎓盐直接C–H芳基化反应可实现半月板卟啉和Daurioxoisoporphine C的总合成

  摘要：

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。

  DOI：

  10.1021/jo5020432
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2,2-二甲氧基乙胺基)甲基]-2-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-Brom-6,7-dimethoxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  关于phaeantharin的合成，第二部分。1）尝试合成结构单元B：6,6', 7-trimethoxy-7', 8-diisoquinolyl ether

  摘要：

  描述了异喹啉 2 和 3 的合成，它们应该通过 Ullmann 反应连接到醚 1。尽管实验条件有很多变化，但只形成了微量的 1；主要反应是 3 的脱卤。使用 N-甲酰基四氢异喹啉 9 代替 3 也不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160609

文献信息

• One-pot synthesis of oxoaporphines as potent antitumor agents and investigation of their mechanisms of actions
  作者：Lan-Shan Liao、Lin-Jie Tan、Yin Chen、Qi-Yuan Yang、Muhammad Iqbal Choudhary、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Gui-Fa Su、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114141

  日期：2022.3

  efficient one-pot reaction for the synthesis of oxoaporphine alkaloids has been developed. Twenty-three compounds of oxoaporphine alkaloids were prepared and assessed for their antitumor activities. Most compounds inhibited the growth of T-24 tumor cells in vitro. Particularly, 4B displayed the most potent activity with an IC50 value of 0.5 μM, which was 19-fold more potent than the parent compound 4. The

  已经开发了一种用于合成氧代卟啉生物碱的有效一锅法反应。制备并评估了 23 种氧代卟啉生物碱化合物的抗肿瘤活性。大多数化合物在体外抑制 T-24 肿瘤细胞的生长。特别是，4B显示出最有效的活性，其 IC 50值为 0.5 μM，比母体化合物4强 19 倍。-NO 2在氧代卟啉核心的C3位取代显着增强了抗癌活性。机制研究表明，4和4B诱导细胞周期停滞在G2/M期；相比之下，4V诱导细胞周期停滞在 S 期。T-24细胞暴露于化合物4、4B和4V后观察到线粒体ROS/Ca 2+增加和MMP减少，并伴有caspase-3/9活化，提示线粒体途径参与诱导的细胞凋亡。此外，化合物4B在带有 T-24 的小鼠异种移植模型中有效抑制肿瘤生长。
• Patel, Hemant A.; MacLean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 7 - 13
  作者：Patel, Hemant A.、MacLean, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

  due to their diverse chemical structures as well as remarkable bioactivities. Herein, we report the concise total syntheses of two isoquinoline alkaloids, menisporphine and daurioxoisoporphine C, through a mild and efficient photoredox-catalyzed direct C–H arylation of isoquinoline core with aryldiazonium salt. This new strategy is complementary to the conventional isoquinoline synthesis and would provide

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。
• Zur Synthese des Phaeantharins, 2. Mitt.1) Versuche zur Synthese des Bausteines B: 6,6′,7-Trimethoxy-7′,8-diisochinolylether
  作者：Joachim Knabe、Wigand Weirich

  DOI：10.1002/ardp.19833160609

  日期：——

  Es wird die Synthese der Isochinoline 2 und 3 beschrieben, die durch Ullmann‐Reaktion zum Ether 1 verknüpft werden sollten. Trotz zahlreicher Variationen der Versuchsbedingungen wurde 1 nur in Spuren gebildet, als Hauptreaktion erfolgte Dehalogenierung von 3. Auch der Einsatz des N‐Formyltetrahydroisochinolins 9 anstelle von 3 führte nicht zum Erfolg.

  描述了异喹啉 2 和 3 的合成，它们应该通过 Ullmann 反应连接到醚 1。尽管实验条件有很多变化，但只形成了微量的 1；主要反应是 3 的脱卤。使用 N-甲酰基四氢异喹啉 9 代替 3 也不成功。