8-Brom-7-hydroxy-6-methoxyisochinolin | 86712-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Brom-7-hydroxy-6-methoxyisochinolin
• 英文别名: 8-Bromo-6-methoxyisoquinolin-7-ol
• CAS: 86712-45-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: PUOSUYSSJYNCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 8-Brom-7-hydroxy-6-methoxyisochinolin 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到8-Brom-6,7-dimethoxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  关于phaeantharin的合成，第二部分。1）尝试合成结构单元B：6,6', 7-trimethoxy-7', 8-diisoquinolyl ether

  摘要：

  描述了异喹啉 2 和 3 的合成，它们应该通过 Ullmann 反应连接到醚 1。尽管实验条件有很多变化，但只形成了微量的 1；主要反应是 3 的脱卤。使用 N-甲酰基四氢异喹啉 9 代替 3 也不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160609
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2,2-二甲氧基乙胺基)甲基]-2-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-Brom-7-hydroxy-6-methoxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  关于phaeantharin的合成，第二部分。1）尝试合成结构单元B：6,6', 7-trimethoxy-7', 8-diisoquinolyl ether

  摘要：

  描述了异喹啉 2 和 3 的合成，它们应该通过 Ullmann 反应连接到醚 1。尽管实验条件有很多变化，但只形成了微量的 1；主要反应是 3 的脱卤。使用 N-甲酰基四氢异喹啉 9 代替 3 也不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160609

文献信息

• An efficient synthesis of substituted isoquinolines
  作者：James B. Hendrickson、Cesar Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00167a043

  日期：1983.9
• HENDRICKSON, J. B.;RODRIGUEZ, C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3344-3346
  作者：HENDRICKSON, J. B.、RODRIGUEZ, C.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Synthese des Phaeantharins, 2. Mitt.1) Versuche zur Synthese des Bausteines B: 6,6′,7-Trimethoxy-7′,8-diisochinolylether
  作者：Joachim Knabe、Wigand Weirich

  DOI：10.1002/ardp.19833160609

  日期：——

  Es wird die Synthese der Isochinoline 2 und 3 beschrieben, die durch Ullmann‐Reaktion zum Ether 1 verknüpft werden sollten. Trotz zahlreicher Variationen der Versuchsbedingungen wurde 1 nur in Spuren gebildet, als Hauptreaktion erfolgte Dehalogenierung von 3. Auch der Einsatz des N‐Formyltetrahydroisochinolins 9 anstelle von 3 führte nicht zum Erfolg.

  描述了异喹啉 2 和 3 的合成，它们应该通过 Ullmann 反应连接到醚 1。尽管实验条件有很多变化，但只形成了微量的 1；主要反应是 3 的脱卤。使用 N-甲酰基四氢异喹啉 9 代替 3 也不成功。