2-methoxyphenylsulfinamide | 871939-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyphenylsulfinamide
• 英文别名: 2-methoxybenzenesulfinamide
• CAS: 871939-85-4
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: QFYXSONFUHDWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenylsulfinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-(2-methoxyphenylsulfonyl)-3-i-propyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-methoxybenzenesulfinate 在 草酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxyphenylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过与亚磺酸盐缩合对醇和胺进行对映选择性亚磺酰化

  摘要：

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.016