sodium 2-methoxybenzenesulfinate | 15898-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: sodium 2-methoxybenzenesulfinate
• 英文别名: Sodium 2-methoxybenzene-1-sulfinate；sodium;2-methoxybenzenesulfinate
• CAS: 15898-40-5
• 化学式: C₇H₇O₃S*Na
• 分子量: 194.187
• InChiKey: YCXBFBQPNIPTLD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-methoxybenzenesulfinate 在 二叔丁基过氧化物 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,2’-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  在温和和有氧条件下无铜钯催化芳基亚磺酸钠脱亚磺化均偶联

  摘要：

  已在温和条件下成功实现了 Pd(II) 催化的芳基亚磺酸钠均偶联。这种转变是芳基亚磺酸钠均偶联反应的一种新方法，从而为对称联芳基化合物的合成提供了一种替代方法。报道的均偶联反应可以耐受许多常见的官能团，如酯、卤素、氰基和硝基，并且在给电子和吸电子取代基的存在下效果很好。值得注意的是，所报道的脱硫同偶联不需要铜盐、配体和碱，这使得这种新开发的转化具有吸引力。

  DOI：

  10.3184/174751916x14798135087600
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 2-methoxybenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed Coupling of Aryl Tosylates with Sodium Arylsulfinates

  摘要：

  以[Cu(CH3CN)4]PF6 为催化剂，可以轻松地从芳基对甲苯磺酸盐和芳基磺酸钠中高产合成二甲基砜衍生物。该转化过程高效、简单，且起始材料容易获得。

  DOI：

  10.3184/174751914x14117977782502

文献信息

• Cu(I)-Catalysed coupling of Arylsulfinic Salts with Aryl Bromides
  作者：Yao Peng

  DOI：10.3184/174751914x14034421692005

  日期：2014.7

  An efficient Cu(I)-catalysed synthesis of diaryl sulfones from arylsulfinic acid salts and aryl bromides in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone at 80 °C in the presence of CuBr and pyridine has been developed. The high-yielding process exhibits significant functional group tolerance and allows for the preparation of a number of diaryl sulfones under mild conditions.

  在 CuBr 和吡啶的存在下，在 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮中，在 80°C 下，从芳基亚磺酸盐和芳基溴化物中有效地利用 Cu(I) 催化合成二芳基砜。高产率工艺表现出显着的官能团耐受性，并允许在温和条件下制备许多二芳基砜。
• Process for producing allyl halide compound
  申请人：——

  公开号：US20020107422A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  There are disclosed a composition comprising (E)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene and (Z)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene, wherein the ratio of the E isomer to the total amount of the E and Z isomers is 0.9 or more; a process for producing the same and a process using the same to produce an allyl halide compound of formula (1): 1 wherein X denotes a bromine atom, Y denotes an ArS(O) 2 group or an RCOO group, wherein Ar denotes an aryl group which may be substituted and R denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group which may be substituted, and the wavy line means that the derivative is a mixture of an E or Z geometrical isomer.

  本发明涉及一种包含(E)-1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯和(Z)-1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯的组合物，其中E异构体与E和Z异构体的总量之比为0.9或更高；一种生产该组合物的方法以及使用该组合物生产化合物的方法，所述化合物的分子式为（1）：其中X代表溴原子，Y代表ArS(O)2基团或RCOO基团，其中Ar代表可能被取代的芳基，R代表氢原子、低碳烷基或可能被取代的芳基，波浪线表示衍生物是E或Z几何异构体的混合物。
• Radical boron migration of allylboronic esters
  作者：Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d1sc06760e

  日期：——

  A photocatalyzed 1,3-boron shift of allylboronic esters is reported. The boron atom migration through the allylic carbon skeleton proceeds via consecutive 1,2-boron migrations and Smiles-type rearrangement to furnish a variety of terminally functionalized alkyl boronates. Several types of migrating variations of heteronuclei radicals and dearomatization processes are also tolerated, allowing for further

  报道了烯丙基硼酸酯的光催化 1,3-硼位移。通过烯丙基碳骨架的硼原子迁移通过连续的 1,2-硼迁移和 Smiles 型重排进行，以提供各种末端官能化的烷基硼酸盐。异核自由基和脱芳构化过程的几种类型的迁移变化也是可以容忍的，从而允许进一步细化高度功能化的含硼框架。
• Homocouplings of Sodium Arenesulfinates: Selective Access to Symmetric Diaryl Sulfides and Diaryl Disulfides
  作者：Xin-Zhang Yu、Wen-Long Wei、Yu-Lan Niu、Xing Li、Ming Wang、Wen-Chao Gao

  DOI：10.3390/molecules27196232

  日期：——

  Symmetrical diaryl sulfides and diaryl disulfides have been efficiently and selectively constructed via the homocoupling of sodium arenesulfinates. The selectivity of products relied on the different reaction systems: symmetrical diaryl sulfides were predominately obtained under the Pd(OAc)2 catalysis, whereas symmetrical diaryl sulfides were exclusively yielded in the presence of the reductive Fe/HCl

  对称二芳基硫化物和二芳基二硫化物已通过芳基亚磺酸钠的同源偶联有效且选择性地构建。产物的选择性依赖于不同的反应体系：对称二芳基硫化物主要在 Pd(OAc) 2催化下得到，而对称二芳基硫化物仅在还原性 Fe/HCl 体系存在下得到。
• Enantioselective Sulfonation of Enones with Sulfinates by Thiourea/Tertiary-Amine Catalysis
  作者：Guang-xun Li、Jin-zhong Zhao、Si-fan Wang、Ming Yan、Jin-yi Shi

  DOI：10.1055/a-2202-0842

  日期：——

  substrates that could be converted into sulfinic acids by treatment with boric acid. The bifunctional catalyst forms a chiral ion pair with the sulfinic acid and controls the enantioselectivity of the sulfonation through hydrogen bonding.

  手性γ-酮砜是有机合成和药物化学中的重要结构。尽管获得外消旋形式有多种选择，但仅报道了少数对映选择性方法。我们开发了一种简单的方法，可以以中等产率和中等对映体比例获得手性 γ-酮砜。直接使用现成的亚磺酸盐作为底物，通过硼酸处理可以将其转化为亚磺酸。双功能催化剂与亚磺酸形成手性离子对，并通过氢键控制磺化的对映选择性。