deamino-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2 | 6752-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deamino-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-4-amino-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-sulfanylpropanoylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanediamide
• CAS: 6752-21-2
• 化学式: C₄₆H₆₆N₁₄O₁₂S₂
• 分子量: 1071.25
• InChiKey: OQJCUVDGIOCHMS-NXBWRCJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  440
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deamino-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2 在 氨 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 desmopressin
  参考文献：
  名称：

  [使用过氧化氢封闭肽中的二硫键]。

  摘要：

  在15种不同长度和结构的肽中研究了过氧化氢在二硫键形成中的应用。显示过氧化氢对肽硫醇的氧化在温和的条件下进行，没有明显的Trp，Tyr和Met残留副反应。相应的环状二硫化物的收率很高，并且大大超过了其他氧化剂（尤其是碘）的收率。已经确定，当大规模合成催产素和奥曲肽（最多10克）时，在有机介质中使用过氧化氢也能提供足够高的收率。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 2; 另请参见http://www.maik.ru。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023093.05123.31
• 作为产物：
  描述：

  S-(β-2,4,6-trimethylbenzyl)mercaptopropionyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteinyl-L-prolyl-N^G-p-toluenesulfonyl-L-arginyl-L-glycine amide 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 0.5h， 生成 deamino-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286

文献信息

• Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur
  作者：František Brtník、Milan Krojidlo、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19810286

  日期：——

  Preparation of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue serves as an example of use of 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur atom in the peptide synthesis. This modified benzyl group is sufficiently stable under conditions of solvolytic removal of common amino-protecting groups and it can be cleaved off under mild conditions with liquid hydrogen fluoride or trifluoromethanesulfonic acid.

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。
• The Use of Hydrogen Peroxide for Closing Disulfide Bridges in Peptides
  作者：M. V. Sidorova、A. S. Molokoedov、A. A. Az'muko、E. V. Kudryavtseva、E. Krause、M. V. Ovchinnikov、Zh. D. Bespalova

  DOI：10.1023/b:rubi.0000023093.05123.31

  日期：2004.3

  The use of hydrogen peroxide for the formation of disulfide bridges was studied in 15 peptides of various lengths and structures. The oxidation of peptide thiols by hydrogen peroxide was shown to proceed under mild conditions without noticeable side reactions of Trp, Tyr, and Met residues. Yields of the corresponding cyclic disulfides were high and mostly exceeded those obtained with other oxidative

  在15种不同长度和结构的肽中研究了过氧化氢在二硫键形成中的应用。显示过氧化氢对肽硫醇的氧化在温和的条件下进行，没有明显的Trp，Tyr和Met残留副反应。相应的环状二硫化物的收率很高，并且大大超过了其他氧化剂（尤其是碘）的收率。已经确定，当大规模合成催产素和奥曲肽（最多10克）时，在有机介质中使用过氧化氢也能提供足够高的收率。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 2; 另请参见http://www.maik.ru。