(2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidine | 1325204-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1325204-92-9
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₃
• 分子量: 443.586
• InChiKey: UDZWZPQNVCOKMV-ICYKMPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3S,4R,5R)-2-[(E)-4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-phenylmethoxycarbonyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]but-2-enyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应合成新型亚氨基糖基海藻糖酶抑制剂

  摘要：

  描述了一种新型海藻糖酶抑制剂的合成，该抑制剂由亚氨基吡喃糖或亚氨基呋喃糖残基通过烷基链连接在假异头碳上。通过相同的反应序列制备了一组六种新型化合物，其中包括不同 N-Cbz 保护的烯丙基 C-亚氨基糖苷的 Grubbs Ru-卡宾催化交叉复分解 (CM)，作为均二聚或异二聚反应的关键步骤。CM反应得到的目标产物通过催化氢解完全氢化，并初步生物筛选作为市售猪海藻糖酶抑制剂的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100484
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应合成新型亚氨基糖基海藻糖酶抑制剂

  摘要：

  描述了一种新型海藻糖酶抑制剂的合成，该抑制剂由亚氨基吡喃糖或亚氨基呋喃糖残基通过烷基链连接在假异头碳上。通过相同的反应序列制备了一组六种新型化合物，其中包括不同 N-Cbz 保护的烯丙基 C-亚氨基糖苷的 Grubbs Ru-卡宾催化交叉复分解 (CM)，作为均二聚或异二聚反应的关键步骤。CM反应得到的目标产物通过催化氢解完全氢化，并初步生物筛选作为市售猪海藻糖酶抑制剂的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100484

文献信息

• Sugar-derived cyclic imines: one-pot synthesis and direct functionalization
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.039

  日期：2014.3

  A simple method for the synthesis of sugar-derived imines by a Schwartz's reagent reduction of easily available sugar lactams has been described. A direct addition of nucleophiles to the generated in situ cyclic imines and subsequent deprotection of hydroxyl function allows to convert sugar lactams in polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights