ethyl 3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoate | 1374662-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]propanoate
• CAS: 1374662-12-0
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₉S
• 分子量: 644.786
• InChiKey: POXBJRVSHGCMJP-VDFIJDOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到methyl 3-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-2-(methylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014105662A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-formyl-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate 在 Raney Ni 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES

  摘要：

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012062157A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012064680A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET SES UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061972A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括该化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014100934A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds are provided. The methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  提供了增强渗透性以选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的药物组合物。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Chang Jiang

  公开号：US20130296301A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括所述化合物的药物组合物和使用所述化合物的方法，以及治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2935283A1

  公开（公告）日：2015-10-28