6-(o-methoxyphenyl)-1-trifluoromethanesulphonyloxy-spiro[4,4]nona-1,6-diene | 852999-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(o-methoxyphenyl)-1-trifluoromethanesulphonyloxy-spiro[4,4]nona-1,6-diene
• 英文别名: 6-(2-methoxyphenyl)spiro[4.4]nona-1,6-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate；[9-(2-Methoxyphenyl)spiro[4.4]nona-3,8-dien-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 852999-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃O₄S
• 分子量: 374.381
• InChiKey: NCCBOEJCAMTLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(o-methoxyphenyl)-1-trifluoromethanesulphonyloxy-spiro[4,4]nona-1,6-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 cis,cis-1,6-bis(2-methoxyphenyl)spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  立体选择制备螺烷桥联的夹心双芳烃

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.021
• 作为产物：
  描述：

  6-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-6-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6-(o-methoxyphenyl)-1-trifluoromethanesulphonyloxy-spiro[4,4]nona-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  立体选择制备螺烷桥联的夹心双芳烃

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.021

文献信息

• Sirbu, Doina, Revue Roumaine de Chimie, 2004, vol. 49, # 1, p. 65 - 68
  作者：Sirbu, Doina

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective preparation of spirane bridged, sandwiched bisarenes
  作者：Marit Rolandsgard、Saad Baldawi、Doina Sirbu、Vidar Bjørnstad、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.021

  日期：2005.4

  Preparation of α-oxo derivatives of spiro[4.4]nonane, spiro[4.5]decane and spiro[5.5]undecane derivatives is described. An efficient method for spiroannulation by Rh(I)-catalysed intramolecular hydroacylation provides α,α′-difunctionalised spiro[4.5]decanes. The α,α′-dioxo groups have been converted into vinyl triflates for arylation by Pd-catalysed cross-coupling reactions under Stille, Negishi or

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。