6-methoxy-3-azabicyclo<4.2.0>-oct-4-en-2-one | 82450-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-azabicyclo<4.2.0>-oct-4-en-2-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-2-one
• CAS: 82450-01-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: NYIQMFLTJVPFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-azabicyclo<4.2.0>-oct-4-en-2-one 在 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-chloro-1,2-dihydrocyclobutapyridine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. VIII. Synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta(c)-pyridine and -quinoline and their 3-substituted derivatives.

  摘要：

  1, 2-二氢环丁基[c]喹啉-3(4H)-酮是由4-甲氧基喹啉-2(1H)-酮根据我们的两步程序合成的，包括将后者光加成到乙烯上并随后从产物中消除甲醇加合物。该化合物用磷酰氯氯化，得到3-氯-1,2-二氢环丁基[c]喹啉。然后，该3-氯衍生物通过还原脱氯得到母体碱（1, 2-二氢环丁[c]-喹啉），或通过与亲核试剂反应得到各种3-取代衍生物。以类似的方式，由4-甲氧基-或-乙酰氧基得到的1, 2-二氢环丁[c]吡啶-3(4H)-酮合成相应的1, 2-二氢环丁[c]吡啶及其3-取代衍生物。 -吡啶-2(1H)-酮和乙烯。对于每种1, 2-二氢环丁[c]-喹啉或-吡啶衍生物，确定了3-氯官能团的亲核取代反应的合适反应条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.519
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2(1H)-吡啶酮 、 乙烯 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-methoxy-3-azabicyclo<4.2.0>-oct-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Momose, Yu; Maeda, Tsuyoshi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 11, p. 2169 - 2172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KANEKO, CHIKARA;NAITO, TOSHIHIKO;MOMOSE, YU;FUJII, HARUE;NAKAYAMA, NAYOMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 519-525
  作者：KANEKO, CHIKARA、NAITO, TOSHIHIKO、MOMOSE, YU、FUJII, HARUE、NAKAYAMA, NAYOMI+

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO, CHIKARA;MOMOSE, YU;MAEDA, TSUYOSHI;NAITO, TOSHIHIKO;SOMEI, MASANO+, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 11, 2169-2172
  作者：KANEKO, CHIKARA、MOMOSE, YU、MAEDA, TSUYOSHI、NAITO, TOSHIHIKO、SOMEI, MASANO+

  DOI：——

  日期：——
• Kaneko, Chikara; Momose, Yu; Maeda, Tsuyoshi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 11, p. 2169 - 2172
  作者：Kaneko, Chikara、Momose, Yu、Maeda, Tsuyoshi、Naito, Toshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions in syntheses. VIII. Synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta(c)-pyridine and -quinoline and their 3-substituted derivatives.
  作者：CHIKARA KANEKO、TOSHIHIKO NAITO、YU MOMOSE、HARUE FUJII、NAYOMI NAKAYAMA、IKUE KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.519

  日期：——

  1, 2-Dihydrocyclobuta [c] quinolin-3(4H)-one was synthesized from 4-methoxyquinolin-2(1H)-one according to our two-step procedure involving photoaddition of the latter to ethylene and subsequent elimination of methanol from the adduct. Chlorination of this compound with phosphoryl chloride afforded 3-chloro-1, 2-dihydrocyclobuta [c] quinoline. This 3-chloro derivative then afforded either the parent base (1, 2-dihydrocyclobuta [c]-quinoline) by reductive dechlorination, or a variety of 3-substituted derivatives by reaction with nucleophiles. In a similar manner, the corresponding 1, 2-dihydrocyclobuta [c] pyridine and its 3-substituted derivatives were synthesized from 1, 2-dihydrocyclobuta [c] pyridin-3(4H)-one obtained from 4-methoxy- or -acetoxy-pyridin-2(1H)-one and ethylene. Suitable reaction conditions for nucleophilic substitution reactions of the 3-chlorofunction were determined for each 1, 2-dihydrocyclobuta [c]-quinoline or -pyridine derivative.

  1, 2-二氢环丁基[c]喹啉-3(4H)-酮是由4-甲氧基喹啉-2(1H)-酮根据我们的两步程序合成的，包括将后者光加成到乙烯上并随后从产物中消除甲醇加合物。该化合物用磷酰氯氯化，得到3-氯-1,2-二氢环丁基[c]喹啉。然后，该3-氯衍生物通过还原脱氯得到母体碱（1, 2-二氢环丁[c]-喹啉），或通过与亲核试剂反应得到各种3-取代衍生物。以类似的方式，由4-甲氧基-或-乙酰氧基得到的1, 2-二氢环丁[c]吡啶-3(4H)-酮合成相应的1, 2-二氢环丁[c]吡啶及其3-取代衍生物。 -吡啶-2(1H)-酮和乙烯。对于每种1, 2-二氢环丁[c]-喹啉或-吡啶衍生物，确定了3-氯官能团的亲核取代反应的合适反应条件。