cis-7-[2-(3-Hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic Acid | 35183-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-7-[2-(3-Hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic Acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R)-2-((E)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid；7-[(1R,2R)-2-[(3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid；11-deoxy-PGE₂
• CAS: 35183-82-5；35536-53-9；41300-68-9；41502-76-5；52153-12-5；58342-14-6；58342-15-7；59014-31-2；61376-55-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: CTHZICXYLKQMKI-OGQNNXQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(3aR,4R,6aS)-4-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-methanol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 cis-7-[2-(3-Hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  有机酸盐共轭加成-烯酸酯-烷基化反应：11-脱氧前列腺素的新合成

  摘要：

  关键11-脱氧前列腺素前体6β-[（E）-3-氧代-辛-1-烯基]-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one的短合成（11） ，据报道。合成过程中的重要反应包括通过有机铜酸酯共轭加成-烯酸酯-制备2α-烯丙基-3β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷基氧基]辛-1-烯基}环戊酮（4）。烷基化反应，醇的区域特异性环氧化-环化（7），得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基]辛-1-烯基} -3-羟甲基-顺式-α-2 -氧杂双环[3.3.0]辛烷（9），然后用二氧化锰将（9）氧化降解，得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基] oct-1-enyl}-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one（10）。

  DOI：

  10.1039/p19810001407

文献信息

• A new and unusually flexible route to cyclopentanoids synthesis of sarkomycin and prostaglandins
  作者：Akihiro Misumi、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99968-4

  日期：1984.1

  Combination of the dianion of dialky 3-hexenedioate and β-bromopropionate leads directly to a 2,3-disubstituted cyclopentanone, which can be transformed to a variety of primary prostaglandins and sarkomycin.

  透析的3-己烯二酸和β-溴丙酸的二价阴离子的组合直接导致2，3-二取代的环戊酮，该环戊酮可被转化为多种初级前列腺素和沙眼霉素。
• Prostaglandin VI - an efficient synthesis of II-desoxyprostaglandins
  作者：N.A. Abraham

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95833-2

  日期：1973.1
• Martel,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 131 - 139
  作者：Martel,J. et al.

  DOI：——

  日期：——