N-Acetyl-2-(phenylthio)pyrrolidine | 116414-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-Acetyl-2-(phenylthio)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-(phenylthio)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one；1-(2-Phenylsulfanylpyrrolidin-1-yl)ethanone
• CAS: 116414-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: RFMUAPJPWFYXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基丁酸 在 zinc(II) iodide 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 N-Acetyl-2-(phenylthio)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-silylated ketene acetals: A novel intramolecular Pummerer-type reaction of .OMEGA.-carbamoylsulfoxides leading to .ALPHA.-thiolactams.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，ω-氨基甲酰硫醚与 O-硅烷化酮缩醛发生了一种新颖的分子内 Pummerer 型反应，从而在接近中性的条件下以良好到极好的收率得到了 α-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1473

文献信息

• Chemistry of O-silylated ketene acetals1: An efficient synthesis of α-thio--heterocycles from ω-amidosulfoxides by a novel intramolecular pummerer-type rearrangement
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Takashi Miki、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96893-x

  日期：1987.1

  Treatment of ω-amidosulfoxides with -silylated ketene acetals in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide causes a novel intramolecular Pummerer-type rearrangement to give α-thio--heterocycles in high yields.

  在催化量的碘化锌存在下，在干燥的乙腈中用甲硅烷基化的乙烯酮缩醛处理ω-氨基亚砜，引起新型的分子内Pummerer型重排，从而高产率地得到α-硫代-杂环。
• Photoinduced C(sp³)–H Chalcogenation of Amide Derivatives and Ethers via Ligand-to-Metal Charge-Transfer
  作者：Ben Niu、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Taylor E. Casey、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01505

  日期：2022.7.1

  A photoinduced, iron(III) chloride-catalyzed C–H activation of N-methyl amides and ethers leads to the formation of C–S and C–Se bonds via a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. This methodology converts secondary and tertiary amides, sulfonamides, and carbamates into the corresponding amido-N,S-acetal derivatives in good yields. Mechanistic work revealed that this transformation proceeds

  N-甲基酰胺和醚的光诱导、氯化铁(III)催化的C-H活化导致通过配体到金属电荷转移(LMCT)过程形成C-S和C-Se键。该方法以良好的收率将仲酰胺和叔酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯转化为相应的酰胺基-N,S-缩醛衍生物。机理工作表明，这种转变是通过涉及氯自由基中间体的氢原子转移（HAT）进行的。
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1473-1478
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;MIKI, TAKASHI;TAMURA, YASUMITSU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6479-6480
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、MIKI, TAKASHI、TAMURA, YASUMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of O-silylated ketene acetals: A novel intramolecular Pummerer-type reaction of .OMEGA.-carbamoylsulfoxides leading to .ALPHA.-thiolactams.
  作者：Yasuyuki KITA、Osamu TAMURA、Norio SHIBATA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.38.1473

  日期：——

  ω-Carbamoylsulfoxides undergo a novel intramolecular Pummerer-type reaction with O-silylated ketene acetal in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give α-thiolactams in good to excellent yields under nearly neutral conditions.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，ω-氨基甲酰硫醚与 O-硅烷化酮缩醛发生了一种新颖的分子内 Pummerer 型反应，从而在接近中性的条件下以良好到极好的收率得到了 α-硫内酰胺。