申请人:BASF AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:EP0974585A1
公开(公告)日:2000-01-26
Verfahren zur Herstellung von Pyrazolen der allgemeinen Formel I
in der
R1,R2,R3unabhängig voneinander C1- bis C20-Alkyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl, Halogen und/oder Nitro substituiertes Aryl oder C7- bis C20-Aralkyl,
R1,R3zusätzlich unabhängig voneinander Wasserstoff
bedeuten, durch Umsetzung von einer Carbonylverbindung der allgemeinen Formel R1-CH2-CO-R2, in der R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart einer starken Base mit
a) Ameisensäureestern der allgemeinen Formel H-COOR4, in der R4 für C1- bis C8-Alkyl steht, bei Temperaturen von (-20) bis 70°C und einem Druck von 1 bis 50 bar oder
b) Kohlenmonoxid bei Temperaturen von 0 bis 100°C und einem Druck von 1,5 bis 150 bar
und Umsetzung des gebildeten Zwischenproduktes, des Hydrazins der allgemeinen Formel R3-NH-NH2, in der R3 die oben genannten Bedeutungen hat, und einer anorganischen oder organischen Säure bei Temperaturen von 0 bis 90°C und einem Druck von 1 bis 10 bar, indem man das Zwischenprodukt abfiltriert oder abzentrifugiert.
通式 I 吡唑的制备工艺
在
R1、R2、R3 相互独立地为 C1 至 C20-烷基、C3 至 C8-环烷基、任选被 C1 至 C4-烷基、卤素和/或硝基取代的芳基或 C7 至 C20-芳烷基、
此外,R1、R3 各自为氢
在强碱存在下,使通式为 R1-CH2-CO-R2(其中 R1 和 R2 具有上述含义)的羰基化合物与下列物质反应
a) 通式为 H-COOR4(其中 R4 为 C1-至 C8-烷基)的甲酸酯,温度为 (-20) 至 70°C,压力为 1 至 50 巴,或
b) 一氧化碳,温度 0 至 100°C,压力 1.5 至 150 巴
将形成的中间体、通式为 R3-NH-NH2(其中 R3 具有上述含义)的肼和无机酸或有机酸在 0 至 90°C 的温度和 1 至 10 巴的压力下反应,过滤或离心分离中间体。