(E)-3-(2-butenoxy)propanoic acid | 93716-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-butenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-enoxy]propanoic acid
• CAS: 93716-23-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RRFDYOJCKDEPPW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-butenoxy)propanoic acid 在 sodium carbonate 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Methyl 3-(trans-2,3-epoxybutanoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Effect in the Iodo Lactonization of Unsaturated Carboxylic Acids Leading to 7- to 12-Membered Ring Lactones

  摘要：

  The reaction of omega-alkenoic acids with bis(sym-collidine)iodine(I) hexafluorophosphate led to (iodomethyl) epsilon-caprolactones in good yields (49-75%) and medium ring iodo lactones in low yields (4-5%). The latter compounds have been obtained after introduction of an oxygen atom in the carbon chain. The position of the oxygen appeared important. This oxygen effect was explained by the stabilization of the intermediate iodonium ion by the oxygen atom.

  DOI：

  10.1021/jo00099a019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-butenoxy)propionitrile 在 sodium peroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以21%的产率得到(E)-3-(2-butenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(正链烯氧基)丙酸的制备

  摘要：

  摘要 3-（正链烯氧基）丙酸是通过烯醇与丙烯酸叔丁酯（由 Triton B 或正丁基锂催化）反应，然后用 CF3COOH 或 KO2 裂解叔丁基来制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919308009812

文献信息

• HUHTASAARI, M.;SCHAEFER, H. J.;BECKING, L., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 12, 995-996
  作者：HUHTASAARI, M.、SCHAEFER, H. J.、BECKING, L.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen Effect in the Iodo Lactonization of Unsaturated Carboxylic Acids Leading to 7- to 12-Membered Ring Lactones
  作者：Bruno Simonot、Gerard Rousseau

  DOI：10.1021/jo00099a019

  日期：1994.10

  The reaction of omega-alkenoic acids with bis(sym-collidine)iodine(I) hexafluorophosphate led to (iodomethyl) epsilon-caprolactones in good yields (49-75%) and medium ring iodo lactones in low yields (4-5%). The latter compounds have been obtained after introduction of an oxygen atom in the carbon chain. The position of the oxygen appeared important. This oxygen effect was explained by the stabilization of the intermediate iodonium ion by the oxygen atom.
• Preparation of 3-(n-Alkenoxy)propanoic Acids
  作者：Bruno Simonot、Gérard Rousseau

  DOI：10.1080/00397919308009812

  日期：1993.2

  Abstract 3-(n-Alkenoxy) propanoic acids have been prepared by reaction of alkenols with tert-butyl acrylate (catalyzed by Triton B or n-butyl lithium) followed by cleavage of the tert-butyl group by CF3COOH or KO2.

  摘要 3-（正链烯氧基）丙酸是通过烯醇与丙烯酸叔丁酯（由 Triton B 或正丁基锂催化）反应，然后用 CF3COOH 或 KO2 裂解叔丁基来制备的。