5-chloro-2-iodobenzenesulfonyl chloride | 124866-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-iodobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 5-Chloro-2-iodobenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 124866-38-2
• 化学式: C₆H₃Cl₂IO₂S
• 分子量: 336.965
• InChiKey: SCLKPOYHUMJAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-iodobenzenesulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)-5-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻炔基苯磺酰胺的氢胺化和随后的碘 (III) 介导的抗衡阴离子辅助分子内成环实现多环磺内酰胺的一锅法合成

  摘要：

  在此，我们提出了一种用于构建多环磺内酯的简便高效的一锅合成方案。该方案涉及金催化的邻炔基苯磺酰胺的分子内氢胺化，然后是 HTIB 介导的抗衡阴离子辅助的分子内成环。该转化可耐受多种官能团，从而以中等至优异的产率形成高度官能化且有价值的多环磺内酰胺骨架。这些多环磺内酯被广泛用作有机科学的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00294
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺-2-磺酸 在 五氯化磷 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 5-chloro-2-iodobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻炔基苯磺酰胺的氢胺化和随后的碘 (III) 介导的抗衡阴离子辅助分子内成环实现多环磺内酰胺的一锅法合成

  摘要：

  在此，我们提出了一种用于构建多环磺内酯的简便高效的一锅合成方案。该方案涉及金催化的邻炔基苯磺酰胺的分子内氢胺化，然后是 HTIB 介导的抗衡阴离子辅助的分子内成环。该转化可耐受多种官能团，从而以中等至优异的产率形成高度官能化且有价值的多环磺内酰胺骨架。这些多环磺内酯被广泛用作有机科学的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00294

文献信息

• Functionalization of α‐C(sp ³ )−H Bonds in Amides Using Radical Translocating Arylating Groups
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202013275

  日期：2021.2.15

  α‐C−H arylation of N‐alkylamides using 2‐iodoarylsulfonyl radical translocating arylating (RTA) groups is reported. The method allows the construction of α‐quaternary carbon centers in amides. Various mono‐ and disubstituted RTA‐groups are applied to the arylation of primary, secondary, and tertiary α‐C(sp3)−H‐bonds. These radical transformations proceed in good to excellent yields and the cascades

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。
• Switchable Divergent Synthesis in Gold-Catalyzed Difunctionalizations of <i>o</i>-Alkynylbenzenesulfonamides with Aryldiazonium Salts
  作者：Jun Li、Hongwei Shi、Shan Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02621

  日期：2021.10.15

  Gold-catalyzed difunctionalizations of o-alkynylbenzenesulfonamides with aryldiazonium salts are reported herein. Upon irradiation with the blue LEDs, benzosultam products were formed via aminoarylation accompanied by the release of N2. Without irradiation, aryldiazonium salts were engaged as efficient electrophiles, facilitating electrophilic deaurations of the vinyl-Au(I) intermediates, followed

  本文报道了金催化的邻炔基苯磺酰胺与芳基重氮盐的双官能化。在用蓝色 LED 照射后，苯磺舒坦产物通过氨基芳基化形成，伴随着 N 2的释放。在没有辐照的情况下，芳基重氮盐作为有效的亲电试剂，促进乙烯基-Au(I) 中间体的亲电脱氢，然后互变异构化得到N-芳基取代的 α-亚氨基 ( E )-腙。6 -endo-dig和 5 -exo-dig环化的区域选择性非常好。
• Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1717228A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze worin R2 ein Heterocyclylrest ist und R, R1, W wie in der Beschreibung definiert sind. Die Verbindung eignet sich im Bereich des Pflanzenschutzes.

  本发明涉及公式(I)及/或其盐的连接，其中R2是杂环烷基基团，R、R1、W如描述中所定义。该化合物适用于植物保护领域。
• Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds
  申请人：Waldraff Christian

  公开号：US20060258536A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds are used to control unwanted plants or to regulate growth in plants. Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds are applied to plants, the seed or the area on which the plants are growing to control the growth of such plants.

  磺酰氨基（硫）羰基化合物被用于控制不受欢迎的植物或调节植物的生长。这些磺酰氨基（硫）羰基化合物被施用于植物、种子或植物生长的区域，以控制这些植物的生长。
• INOUEH, XIRODZUMI;XARADA, TSUNEHXIRO;NAGASAVA, MASAAKI
  作者：INOUEH, XIRODZUMI、XARADA, TSUNEHXIRO、NAGASAVA, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——