β-D-galactopyranosyl-(1-3)-β-D-galactopyranosyl-(1-6)-[β-D-galactofuranosyl-(1-4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucitol | 502435-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1-3)-β-D-galactopyranosyl-(1-6)-[β-D-galactofuranosyl-(1-4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucitol
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-1,3,5-trihydroxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 502435-51-0
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₂₁
• 分子量: 709.653
• InChiKey: WCXOTCUZAMIKOX-CROIYUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl β-D-galactopyranosyl-(1-3)-β-D-galactopyranosyl-(1-6)-[β-D-galactofuranosyl-(1-4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1-3)-β-D-galactopyranosyl-(1-6)-[β-D-galactofuranosyl-(1-4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal的合成p - （1→3）-β-d-Gal的p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的，四糖组分克氏锥虫的粘蛋白

  摘要：

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01226-7