(S)-3-<2-(3,4-dimethylphenyl)ethyl>-5-<<4-(hydroxymethyl)phenoxy>methyl>oxazolid-2-one | 102152-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-<2-(3,4-dimethylphenyl)ethyl>-5-<<4-(hydroxymethyl)phenoxy>methyl>oxazolid-2-one
• 英文别名: (5S)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-[[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 102152-04-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: KATMPGHBGFMTJT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<2-(3,4-dimethylphenyl)ethyl>-5-<<4-(hydroxymethyl)phenoxy>methyl>oxazolid-2-one 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-5-[4-(1-trityl-1H-imidazol-2-ylmethoxymethyl)-phenoxymethyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 (S)-3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5-(hydroxymethyl)oxazolid-2-one mesylate 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-3-<2-(3,4-dimethylphenyl)ethyl>-5-<<4-(hydroxymethyl)phenoxy>methyl>oxazolid-2-one
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028

文献信息

• BALDWIN J. J.; CHRISTY M. E.; DENNY G. H.; HABECKER CH. N.; FREEDMAN M. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1065-1080
  作者：BALDWIN J. J.、 CHRISTY M. E.、 DENNY G. H.、 HABECKER CH. N.、 FREEDMAN M. B+

  DOI：——

  日期：——