(S)-3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5-(hydroxymethyl)oxazolid-2-one mesylate | 100158-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5-(hydroxymethyl)oxazolid-2-one mesylate
• 英文别名: [(5S)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 100158-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇S
• 分子量: 359.4
• InChiKey: DXAVINOIOZGXHD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  609.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5-(hydroxymethyl)oxazolid-2-one mesylate 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5-<(4-hydroxyphenoxy)methyl>oxazolid-2-one
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028

文献信息

• 3-Amino-2-hydroxypropyl derivatives of pyrimidin-4-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0153746A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  Novel compounds of structural formula: and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed wherein R is R' and R2 are independently 1) hydrogen, 2) C1-8alkyl, either straight or branched chain, 3) carbocyclic aryl either unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from: a) halo, b) c1-3alkoxy, or C) C1-3alkyl; 4) heterocyclic aryl of 5 or 6 members, at least 4 of which are carbon atoms and the hetero atoms are O, N or S; R3 is 1) hydrogen, 2) halo, 3) C1-8alkyl, either straight or branched chain; and R4 is 1) C1-8alkyl, either straight or branched chain, 2) C1-8cycloalkyl, 3) aryl-C1-4alkyl, wherein the C1-4alkyl moiety is straight or branched chain, and the aryl moiety is phenyl or naphthyl, either unsubstituted or substituted with 1 or 2 substituents. Those compounds exhibit cardioselective β-adrenergic blocking activity, with a direct relaxing effect on the β2- adrenergic receptors and are useful as antihypertensive, cardioprotective, antiarrhythmic and, antianginal agents.

  公开了结构式为 及其药学上可接受的盐，其中 R 是 R' 和 R2 分别独立 1）氢 2) C1-8 烷基，可为直链或支链 3）碳环芳基，可以是未取代的，也可以是被 1 至 3 个取代基取代的，这些取代基选自 a) 卤 b) C1-3 烷氧基，或 C)C1-3 烷基； 4) 5 或 6 个成员的杂环芳基，其中至少 4 个为碳原子，杂原子为 O、N 或 S； R3 是 1) 氢、 2）卤素、 3) C1-8 烷基，直链或支链均可；以及 R4 是 1) C1-8 烷基，直链或支链均可、 2) C1-8 环烷基、 3）芳基-C1-4烷基，其中 C1-4 烷基为直链或支链，芳基为苯基或萘基，可以是未取代的，也可以是被 1 或 2 个取代基取代的。 这些化合物具有心脏选择性β-肾上腺素能阻断活性，对β2-肾上腺素能受体有直接松弛作用，可用作降压药、心脏保护剂、抗心律失常药和抗心绞痛药。
• ——
  作者：BALDWIN J. J.、 PONTICELLO G. S.、 CHRISTY M. E.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN J. J.; CHRISTY M. E.; DENNY G. H.; HABECKER CH. N.; FREEDMAN M. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1065-1080
  作者：BALDWIN J. J.、 CHRISTY M. E.、 DENNY G. H.、 HABECKER CH. N.、 FREEDMAN M. B+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PONTICELLO G. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4598149A
  申请人：——

  公开号：US4598149A

  公开（公告）日：1986-07-01