ethyl 4-methoxy-4-phenyl-2-oxobutyrate | 122245-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-4-phenyl-2-oxobutyrate
• 英文别名: Ethyl 4-methoxy-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 122245-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PFUAJJSNPDRUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-4-phenyl-2-oxobutyrate 在 potassium hydrogensulfate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 2-(hydroxyimino)-4-methoxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Synthesis of γ-Alkoxy-α-keto Esters

  摘要：

  三氟甲磺酸铜(II)有效催化(三甲基硅氧基)丙烯酸酯与缩醛反应生成γ-烷氧基-α-酮酯。该反应在温和条件下进行，产物收率良好至优秀。研究了反应底物的适用范围，并证明产物可转化为γ-羟基-α-酮酯和α-腈等相

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259560
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-methoxy-4-phenyl-2-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Method for α-Oxo-β,γ-unsaturated Esters

  摘要：

  α-氧代-β,γ-不饱和酯已通过两步法以中等至良好的产率制备，该方法包括先用三氟化硼促进2-(三甲基硅氧基)丙烯酸酯与缩醛的反应，然后在回流苯中用硅胶处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3209

文献信息

• A New Synthetic Method for α-Oxo-β,γ-unsaturated Esters
  作者：Hideyuki Sugimura、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.65.3209

  日期：1992.11

  α-Oxo-β,γ-unsaturated esters have been prepared in moderate to good yields via a two-step procedure consisting of the boron trifluoride-promoted reaction of 2-(trimethylsiloxy)acrylic esters with acetals, followed by treatment with silica gel in benzene under reflux.

  α-氧代-β,γ-不饱和酯已通过两步法以中等至良好的产率制备，该方法包括先用三氟化硼促进2-(三甲基硅氧基)丙烯酸酯与缩醛的反应，然后在回流苯中用硅胶处理。
• The Boron Trifluoride Catalyzed Aldol Reaction of Methyl 2-(Trimethylsiloxy)acrylate with Aldehydes in the Presence of Alcohols
  作者：Mikio Watanabe、Hideki Kobayashi、Yukihiro Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1995.163

  日期：1995.2

  The boron trifluoride etherate catalyzed aldol reaction of methyl 2-(trimethylsiloxy)acrylate with aldehydes proceeded smoothly in the presence of primary, secondary and tertiary alcohol to give corresponding γ-alkoxy-α-ketoesters.

  三氟化硼醚合物催化2-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯酸甲酯与醛的醛醇反应在伯醇、仲醇和叔醇存在下顺利进行，得到相应的γ-烷氧基-α-酮酯。
• SUGIMURA, HIDEYUKI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1989) N2, S. 33-38
  作者：SUGIMURA, HIDEYUKI

  DOI：——

  日期：——
• JPH05255192A
  申请人：——

  公开号：JPH05255192A

  公开（公告）日：1993-10-05
• Catalytic Synthesis of γ-Alkoxy-α-keto Esters
  作者：Carsten Bolm、Anke Krebs

  DOI：10.1055/s-0030-1259560

  日期：2011.3

  Copper(II) triflate effectively catalyzes the reaction of (trimethylsilyloxy)acrylic esters and acetals to form γ-alkoxy-α-keto esters. The reaction proceeds under mild conditions providing products in good to excellent yields. The substrate scope was investigated, and it was demonstrated that the products could be converted into related compounds such as γ-hydroxy-α-keto esters and ­Î±-oximes.

  三氟甲磺酸铜(II)有效催化(三甲基硅氧基)丙烯酸酯与缩醛反应生成γ-烷氧基-α-酮酯。该反应在温和条件下进行，产物收率良好至优秀。研究了反应底物的适用范围，并证明产物可转化为γ-羟基-α-酮酯和α-腈等相