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4-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile | 32327-66-5

中文名称
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中文别名
——
英文名称
4-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile
英文别名
4-(4-hydroxyphenyliminomethyl)-benzonitrile;N-(4-Cyanobenzyliden)-4-hydroxyanilin
4-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile化学式
CAS
32327-66-5
化学式
C14H10N2O
mdl
——
分子量
222.246
InChiKey
MGEDKCICRNDLEZ-MHWRWJLKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.01
  • 重原子数:
    17.0
  • 可旋转键数:
    2.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    56.38
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    3.0

反应信息

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文献信息

  • Effect of media polarity on the photoisomerisation of substituted stilbene, azobenzene and imine chromophores
    作者:N. R. King、Eric A. Whale、Fred J. Davis、Andrew Gilbert、Geoffrey R. Mitchell
    DOI:10.1039/a607980f
    日期:——
    The influence of substituents and media polarity on the photoinducedE→Z geometrical isomerisation of the stilbene, azobenzene and N-benzylideneaniline chromophores has been compared and assessed. The efficiency of the process in all three systems is markedly dependent on the presence and characteristics of electron-donor and electron-acceptor substituents at the 4- and 4′-positions. The results are discussed in terms of relaxation of the E-excited singlet state. In the absence of a nitro substituent, relaxation to the S 1 orthogonal state competes effectively with non-productive intramolecular electron transfer; in the presence of a nitro substituent, the T 1 orthogonal state is formed from inter-system crossing. For systems with a 4-nitro and a 4′-electron-donor substituent, access to the triplet state is inhibited by polar solvents promoting formation of the inactive charge-transfer state from the S 1 state, and no isomerisation is observed. Similar effects are observed in both solution and polymer films. Such variations in behaviour have important implications for the utilisation of the chromophores in nonlinear optical phenomena including photorefractivity.
    我们比较并评估了取代基和介质极性对二苯乙烯、偶氮苯和 N-亚苄基苯胺发色团的光诱导 E→Z 几何异构化的影响。在所有这三个系统中,该过程的效率明显取决于 4-和 4′-位置上电子供体和电子受体取代基的存在和特性。我们从 E 激发单态的弛豫角度对结果进行了讨论。在没有硝基取代基的情况下,向 S 1 正交态的弛豫与非生产性的分子内电子转移有效竞争;在有硝基取代基的情况下,T 1 正交态是由体系间的交叉形成的。对于具有 4-硝基和 4′-电子供体取代基的体系,极性溶剂会抑制三重态的进入,从而促进从 S 1 态形成非活性电荷转移态,并且不会观察到异构化现象。在溶液和聚合物薄膜中也观察到类似的效应。这种行为变化对利用发色团产生非线性光学现象(包括光折射)具有重要意义。
  • US4316041A
    申请人:——
    公开号:US4316041A
    公开(公告)日:1982-02-16
  • US4496482A
    申请人:——
    公开号:US4496482A
    公开(公告)日:1985-01-29
  • Fusco et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1282,1294
    作者:Fusco et al.
    DOI:——
    日期:——
  • Tinh, Nguyen Huu; Destrade, C.; Gasparoux, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1981, vol. 72, p. 247 - 254
    作者:Tinh, Nguyen Huu、Destrade, C.、Gasparoux, H.
    DOI:——
    日期:——
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