(S)-2-氨基-3-甲氧基丙酸甲酯 | 84126-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-甲氧基丙酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-3-methoxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-methoxypropanoate
• CAS: 84126-49-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: YDZUJIKUFFJJBR-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-甲氧基丙酸甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-methyl 2-(benzylideneamino)-2-(methoxymethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS DE DÉSACÉTYLASE D'HISTONE UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2020096916A3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 O-methyl-L-serine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-氨基-3-甲氧基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS DE DÉSACÉTYLASE D'HISTONE UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2020096916A3

文献信息

• Calyxamides A and B, Cytotoxic Cyclic Peptides from the Marine Sponge <i>Discodermia calyx</i>
  作者：Miki Kimura、Toshiyuki Wakimoto、Yoko Egami、Karen Co Tan、Yuji Ise、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/np2009187

  日期：2012.2.24

  thiazole moieties were isolated from the marine sponge Discodermia calyx collected near Shikine-jima Island, Japan. The structures of calyxamides A (1) and B (2), including the absolute configurations of all amino acids, were elucidated by spectroscopic analyses and degradation experiments. The structures are similar to keramamides F and G, previously isolated from Theonella sp. The analysis of the

  从日本Shikine-jima岛附近收集的海洋海绵Discodermia花萼中分离出含有5-羟色氨酸和噻唑部分的环肽。通过光谱分析和降解实验阐明了花萼酰胺A（1）和B（2）的结构，包括所有氨基酸的绝对构型。结构类似于先前从Theonella sp。分离的角酰胺F和G。从宏基因组DNA获得的16S rDNA序列的分析D.花萼揭示暂定存在Entotheonella属，一个不可培养δ-变形菌居住在Theonella 属，并涉及生物活性肽的生物合成。
• Data Science-Driven Analysis of Substrate-Permissive Diketopiperazine Reverse Prenyltransferase NotF: Applications in Protein Engineering and Cascade Biocatalytic Synthesis of (−)-Eurotiumin A
  作者：Samantha P. Kelly、Vikram V. Shende、Autumn R. Flynn、Qingyun Dan、Ying Ye、Janet L. Smith、Sachiko Tsukamoto、Matthew S. Sigman、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.2c06631

  日期：2022.10.26

  functionalization prevalent in the biosynthesis of a diverse array of biologically active bacterial, fungal, plant, and metazoan diketopiperazine (DKP) alkaloids. Toward the development of a unified strategy for biocatalytic construction of prenylated DKP indole alkaloids, we sought to identify and characterize a substrate-permissive C2 reverse prenyltransferase (PT). As the first tailoring event within the biosynthesis

  异戊二烯转移是一种早期碳氢键 (C–H) 功能化，普遍存在于多种具有生物活性的细菌、真菌、植物和后生动物二酮哌嗪 (DKP) 生物碱的生物合成中。为了开发异戊二烯化 DKP 吲哚生物碱生物催化构建的统一策略，我们试图鉴定和表征底物允许的 C2 反向异戊二烯基转移酶 (PT)。作为细胞毒性诺托酰胺代谢物生物合成中的第一个剪裁事件，PT NotF 催化短维胺 F 的 C2 反向异戊烯转移。解析 NotF 的晶体结构（与天然底物和异戊烯供体模拟物二甲基烯丙基 S-硫代二磷酸 (DMSPP) 形成复合物）揭示了一个大的，暴露于溶剂的活性位点，提示 NotF 可能具有非常广泛的底物范围。为了评估 NotF 的底物选择性，我们合成了一组 30 种空间和电子分化的色氨酸 DKP，其中大部分在合成有用的转化（2 至 >99%）中被 NotF 选择性异戊二烯化。该底物库的定量表示和描述性统计模型的开发提供了对
• Late‐Stage Installation of Dehydroamino Acid Motifs into Peptides Enabled by an <i>N</i> ‐Chloropeptide Strategy
  作者：Takeshi Nanjo、Takuma Oshita、Ayaka Matsumoto、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.202201120

  日期：2022.6.27

  N-chloropeptide strategy for the rapid construction of ΔAA-containing peptides. The quinuclidine (ABCO)-catalyzed N-chlorination of peptide bonds and the subsequent β-elimination of N-chloroamide efficiently provides ΔAA-containing peptides in high yield. The strategy enables the late-stage installation of ΔAA motifs into already-constructed oligopeptides, including a macrocyclic peptide.

  我们报告并证明了N-氯肽策略在快速构建含 ΔAA 肽方面的实用性。奎宁环 (ABCO) 催化的肽键的N-氯化和随后的N-氯酰胺的 β-消除有效地以高产率提供了含 ΔAA 的肽。该策略能够将 ΔAA 基序后期安装到已经构建的寡肽中，包括大环肽。
• Development of a Potent and Selective G2A (GPR132) Agonist
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Beatrice Marinescu、Tina Schermeng、Vladimir V. Ivanov、Yurii S. Moroz、Sheila Nevermann、Marius Mathes、Johanna H. M. Ehrler、Mohamad Wessam Alnouri、Markus Wolf、Alicia S. Haydo、Tessa Schmachtel、Andrea Zaliani、Georg Höfner、Astrid Kaiser、Manfred Schubert-Zsilavecz、Annette G. Beck-Sickinger、Stefan Offermanns、Philipp Gribbon、Michael A. Rieger、Daniel Merk、Marco Sisignano、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02164

  日期：2024.7.11

  for the development of new therapeutics in neuropathic pain, acute myeloid leukemia, and inflammation. However, there is still a lack of potent, selective, and drug-like G2A agonists to be used as a chemical tool or as the starting matter for the development of drugs. In this work, we present the discovery and structure–activity relationship elucidation of a new potent and selective G2A agonist scaffold

  G 蛋白偶联受体 G2A 被认为是开发神经性疼痛、急性髓性白血病和炎症新疗法的有希望的靶点。然而，仍然缺乏有效的、选择性的、类药物的G2A激动剂来用作化学工具或作为药物开发的起始物质。在这项工作中，我们展示了一种新的有效、选择性 G2A 激动剂支架的发现和结构-活性关系阐明。系统优化导致 (3-(吡啶-3-基甲氧基)苯甲酰基) -d-苯丙氨酸 (T-10418) 表现出比参考和天然配体 9-HODE 更高的效力，并且在 G 蛋白偶联受体中具有高选择性。凭借其良好的活性、清晰的选择性、优异的溶解度和高代谢稳定性，T-10418 有资格作为研究 G2A 激活效应的药理学工具。
• Discovery and Structure-Based Optimization of Adenain Inhibitors
  作者：Aengus Mac Sweeney、Philipp Grosche、David Ellis、Keith Combrink、Paul Erbel、Nicola Hughes、Finton Sirockin、Samu Melkko、Anna Bernardi、Paul Ramage、Nadine Jarousse、Eva Altmann

  DOI：10.1021/ml500224t

  日期：2014.8.14

  The cysteine protease adenain is the essential protease of adenovirus and, as such, represents a promising target for the treatment of ocular and other adenoviral infections. Through a concise two-pronged hit discovery approach we identified tetrapeptide nitrile 1 and pyrimidine nitrile 2 as complementary starting points for adenain inhibition. These hits enabled the first high-resolution X-ray cocrystal structures of adenain with inhibitors bound and revealed the binding mode of 1 and 2. The screening hits were optimized by a structure-guided medicinal chemistry strategy into low nanomolar drug-like inhibitors of adenain.