methyl (2R)-3-[(1R,2R)-3-hydroxy-1-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 426213-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-[(1R,2R)-3-hydroxy-1-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 426213-69-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₁₀S
• 分子量: 592.667
• InChiKey: MFDAHSRONUUYQH-JXALWOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[(1R,2R)-3-hydroxy-1-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酸酯辅助的手性邻氨基氨基硫化物的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在甲苯和TFA中简单混合氨基醇A和硫醇即可得到相应的氨基硫化物B，具有优异的化学收率和非对映选择性。由相邻的N-氨基甲酸酯基团的O-5参与引发的双SN2过程已得到推进，以解释在手性苄基中心的构型整体保留。

  DOI：

  10.1021/ol025743z
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine methyl ester 、 tert-butyl N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到methyl (2R)-3-[(1R,2R)-3-hydroxy-1-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酸酯辅助的手性邻氨基氨基硫化物的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在甲苯和TFA中简单混合氨基醇A和硫醇即可得到相应的氨基硫化物B，具有优异的化学收率和非对映选择性。由相邻的N-氨基甲酸酯基团的O-5参与引发的双SN2过程已得到推进，以解释在手性苄基中心的构型整体保留。

  DOI：

  10.1021/ol025743z