methyl 2-((2R,4S,6R)-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1341215-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-((2R,4S,6R)-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl [(2R,4S,6R)-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetate；methyl 2-[(2R,4S,6R)-4-hydroxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1341215-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: JZOHPZLQZPKBNJ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4S,6R)-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-((2R,4R,6S)-4-(benzyloxy)-6-((Z)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 、 methyl 2-((2R,4R,6S)-4-(benzyloxy)-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  简明形式的（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol2025718
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (4R,6R)-nona-1,8-diene-4,6-diol 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到methyl 2-((2R,4S,6R)-6-allyl-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  简明形式的（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol2025718

文献信息

• Concise Formal Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Zhen Yang、Bingbin Zhang、Gaoyuan Zhao、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol2025718

  日期：2011.11.4

  A concise formal synthesis of (+)-neopeltolide (1) has been accomplished. The synthesis demonstrated high atom efficiency employing only one step of functional group protection. Key steps involved iridium-catalyzed double asymmetric carbonyl allylation, palladium-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation, ruthenium-catalyzed olefin isomerization, and ring-closing metathesis.

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。