LNP911 | 497180-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: LNP911
• 英文别名: (2-chloro-4-iodo-phenyl)-(5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-amine；N-(2-chloro-4-iodophenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine
• CAS: 497180-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClIN₂
• 分子量: 334.587
• InChiKey: KLIBTBNNCGHLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LNP911 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-chloro-4-iodo-phenyl)-(5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉相关化合物导致α的损失的甲基2 -肾上腺素受体的亲和力。选择性I 1咪唑啉受体配体的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了咪唑啉相关化合物的甲基化类似物（IRC）；自己的能力我结合1个咪唑啉受体（I 1 RS），我2个咪唑啉结合位点（I 2 BS）和α 2 -肾上腺素能受体亚型（α 2 ARS）进行了评估。IRC的杂环部分的甲基化导致α的显著损失2 AR的亲和力。在获得的选择性配体中，LNP 630（4）构成第一种高选择性I 1 R剂，在静脉内给药后表现出降压活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chloro-4-tributylstannanyl-phenyl)-(5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-amine 在 盐酸 、 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 LNP911
  参考文献：
  名称：

  [125I] 2-（2-氯-4-碘-苯基氨基）-5-甲基吡咯啉（LNP 911），对I1咪唑啉受体具有选择性的高亲和力放射性配体。

  摘要：

  咪唑啉受体的I1亚型（I1R）是质膜蛋白，参与多种生理功能。到目前为止，用于表征I（1）R的可用放射性配体能够以相似的亲和力与α2-肾上腺素能受体（alpha2-ARs）和I1R结合。该特征是对该受体亚型进行充分表征的主要缺点。因此，合成了新的咪唑啉类似物，本研究描述了其中一种化合物2-（2-氯-4-碘-苯基氨基）-5-甲基-吡咯啉（LNP 911），它对I1R具有高亲和力和选择性。 。对LNP 911进行了放射性碘标记，并在不同的膜制剂中表征了其结合特性。用[125I] LNP 911进行的饱和实验揭示了PC-12细胞膜中的单个高亲和力结合位点（K（D）= 1.4 nM; B（max）= 398 fmol / mg蛋白）具有低非特异性结合。[125I] LNP 911特异性结合受到各种咪唑啉和类似物的抑制，但对鸟苷5'-O-（3-硫代）三磷酸不敏感。某些竞争性配体[LNP 911，PIC

  DOI：

  10.1124/mol.62.1.181

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE RECEPTOR TYPE 1 LIGANDS FOR USE AS THERAPEUTICS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR AUX IMIDAZOLINES DE TYPE 1 À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RIDEOUT DARRYL

  公开号：WO2016105448A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of various conditions, such as pain, headaches, allodynia, and fibromyalgia. The disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了作为止痛剂和用于治疗各种病症的化合物和组合物，如疼痛、头痛、触痛和纤维肌痛。本公开还提供了作为嘌呤受体1的配体的化合物，有些实施例中还提供了对其的调节剂（例如，激动剂）。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PAIN THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LA DOULEUR
  申请人：LEDERMAN SETH

  公开号：WO2016105449A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of one or more conditions selected from: pain; psychic pain; psychological pain; psychiatric pain; depression; allodynia; fibromyalgia; fibromyalgia-ness; central sensitization; centralization; regional pain syndrome; temporomandibular joint syndrome (TMJ); lower back pain; interstitial cystitis; Gulf War syndrome; visceral pain; phantom limb painj.kidney stones; gout; neuropathic pain; post-herpetic neuralgia; diabetic neuropathy; sickle cell pain; priapism; nociceptive pain; post-operative pain; orthopedic injury pain; bunionectomy; dental extraction; pain after severed spinal cord injury; osteoarthritis; rheumatoid arthritis; Lyme disease; Parkinson's disease; opioid-induced constipation; an opioid withdrawal symptom; pain associated with post-traumatic stress disorder (PTSD); and combinations of any of the foregoing conditions. This disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了用作镇痛剂和用于治疗以下一种或多种疾病的化合物和组合物：疼痛；心理疼痛；心理疼痛；精神疼痛；抑郁症；痛觉过敏；纤维肌痛；纤维肌痛症；中枢敏感化；中枢化；区域性疼痛综合征；颞下颌关节综合征（TMJ）；腰部疼痛；间质性膀胱炎；海湾战争综合征；内脏疼痛；幻肢疼痛；肾结石；痛风；神经性疼痛；带状疱疹后神经痛；糖尿病性神经病；镰状细胞疼痛；阴茎长时间勃起症；伤害性疼痛；术后疼痛；骨科损伤疼痛；拇外翻术；牙科拔牙；断裂脊髓损伤后疼痛；骨关节炎；类风湿关节炎；莱姆病；帕金森病；阿片类药物引起的便秘；阿片类药物戒断症状；与创伤后应激障碍（PTSD）相关的疼痛；以及上述任何疾病的组合。本公开还提供了作为咪唑啉受体类型1的配体的化合物，有些实施例中是调节剂（例如，激动剂）。
• 2H-PYRROL-5-AMINE DERIVATIVES AS ALPHA ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2486009B1

  公开（公告）日：2019-08-21
• NOUVEAUX DERIVES AMINO-PYRROLINIQUES, LEUR UTILISATION DANS LA PREVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DU SYNDROME METABOLIQUE
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2699545B1

  公开（公告）日：2016-05-25
• Methylation of imidazoline related compounds leads to loss of α2-adrenoceptor affinity. Synthesis and biological evaluation of selective I1 imidazoline receptor ligands
  作者：Stephan Schann、Hugues Greney、Vincent Gasparik、Monique Dontenwill、Carla Rascente、Gabriel Lacroix、Laurent Monassier、Véronique Bruban、Josiane Feldman、Jean-Daniel Ehrhardt、Pascal Bousquet

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.008

  日期：2012.8

  Methylated analogues of imidazoline related compounds (IRC) were prepared; their abilities to bind I1 imidazoline receptors (I1Rs), I2 imidazoline binding sites (I2BS) and α2-adrenoceptor subtypes (α2ARs) were assessed. Methylation of the heterocyclic moiety of IRC resulted in a significant loss of α2AR affinity. Amongst the selective ligands obtained, LNP 630 (4) constitutes the first highly selective

  制备了咪唑啉相关化合物的甲基化类似物（IRC）；自己的能力我结合1个咪唑啉受体（I 1 RS），我2个咪唑啉结合位点（I 2 BS）和α 2 -肾上腺素能受体亚型（α 2 ARS）进行了评估。IRC的杂环部分的甲基化导致α的显著损失2 AR的亲和力。在获得的选择性配体中，LNP 630（4）构成第一种高选择性I 1 R剂，在静脉内给药后表现出降压活性。