((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-6-((bis(dimethylamino)phosphoryl)oxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate | 312494-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-6-((bis(dimethylamino)phosphoryl)oxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 312494-71-6
• 化学式: C₂₄H₃₁N₂O₉P
• 分子量: 522.492
• InChiKey: QJUMLUQWDRQCCT-IZBDVAQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-1-(methoxycarbonyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl diethyl phosphite 、 ((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-6-((bis(dimethylamino)phosphoryl)oxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 、 、
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的化学选择性糖苷化策略：神经节苷脂GM 3的聚合合成

  摘要：

  通过利用三个不同的含磷离去基团，实现神经节苷脂GM 3的聚合合成，其中关键特征包括在三氟甲磺酸和三氟甲基磺酸的帮助下，将唾液酸亚磷酸酯的化学和区域选择性α-糖基化与部分苄基化的半乳糖基四甲基磷酸二氨基甲酸酯。 α-唾液酸基-（2→3）-半乳糖基供体与葡糖基神经酰胺结构单元的传统上不常见的偶联，该结构单元具有通过磷酸二苯酯方法预先构建在葡萄糖中的β- O-连接的神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01343-5
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-(benzoyloxy)-6-((bis(dimethylamino)phosphoryl)oxy)-2-phenyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)methyl benzoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzoyloxy)-6-((bis(dimethylamino)phosphoryl)oxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的化学选择性糖苷化策略：神经节苷脂GM 3的聚合合成

  摘要：

  通过利用三个不同的含磷离去基团，实现神经节苷脂GM 3的聚合合成，其中关键特征包括在三氟甲磺酸和三氟甲基磺酸的帮助下，将唾液酸亚磷酸酯的化学和区域选择性α-糖基化与部分苄基化的半乳糖基四甲基磷酸二氨基甲酸酯。 α-唾液酸基-（2→3）-半乳糖基供体与葡糖基神经酰胺结构单元的传统上不常见的偶联，该结构单元具有通过磷酸二苯酯方法预先构建在葡萄糖中的β- O-连接的神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01343-5