(benzotriazol-1-yl)-1'-(tert-butylcarbonylamino)ferrocene-1-carboxylate | 219718-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (benzotriazol-1-yl)-1'-(tert-butylcarbonylamino)ferrocene-1-carboxylate
• 英文别名: benzotriazol-1-yl cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate;tert-butyl N-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcarbamate;iron(2+)
• CAS: 219718-17-9
• 化学式: C₂₂H₂₂FeN₄O₄
• 分子量: 462.288
• InChiKey: MSNBABHODYTKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzotriazol-1-yl)-1'-(tert-butylcarbonylamino)ferrocene-1-carboxylate 、 盐酸甲胺 在 NEt₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到N-methyl 1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)ferrocene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Amide-Linked Ferrocene Dimer, [(CH₃CONHC₅H₄)Fe(C₅H₄CONHC₅H₄)Fe(C₅H₄CONHCH₃)]. Formation of Inter- and Intramolecular NH···OC Hydrogen Bonds

  摘要：

  An amide-linked ferrocene dimer, [(CH3CONHC5H4)Fe(C5H4CONHC5H4)Fe(C5H4CONHCH3)] (7), and a monomer, [(CH3CONHC5H4)Fe(C5H4CONHCH3)] (5), were synthesized, and their unique structures were determined by X-ray analysis. Amide planes are stacked with respect to each other in both crystal and dilute solution. These complexes form intermolecular NH ... O=C hydrogen bonds in the crystal. On the other hand, they form intramolecular NH ... O=C hydrogen bonds in a dilute solution as established by IR and H-1 NMR measurements. Spectral data suggest the presence of flapping structures in solution. Crystal data for 5: triclinic, P (1) over bar, a = 9.358(3) Angstrom, b = 9.947(4) Angstrom, c = 7.946(3) Angstrom, alpha = 106.86(3)degrees, beta = 113.15(3)degrees, gamma = 76.59(3)degrees, V= 644.9(5) Angstrom(3), Z = 2.7(.1)/2EtCN: orthorhombic, Pna(1), a = 7.467(4) Angstrom, b = 14.048(4) Angstrom, c = 23.400(5) Angstrom, Z = 4.

  DOI：

  10.1021/ic9806939
• 作为产物：
  描述：

  1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)ferrocene-1-carboxylic acid 、 1-羟基苯并三唑 在 EDC*HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到(benzotriazol-1-yl)-1'-(tert-butylcarbonylamino)ferrocene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HOBt/EDC酰胺偶联过程中活性酯中间体的重排

  摘要：

  3-{[1'-(叔丁氧基羰基氨基)二茂铁-1-基]羰基}苯并三唑1-氧化物(3)在苯并三唑-1-基1'-(叔丁氧基羰基氨基)二茂铁的合成过程中被成功分离- 1-羧酸盐 (2) 作为肽偶联的活性酯。使用极性溶剂而不是非极性溶剂可提高 3 的产率。这两种化合物已通过 X 射线晶体学和光谱方法得到充分表征和研究。活性酯衍生物2与甘氨酸乙酯形成氨基甲酸酯键，而N-氧化物3不反应。3 的 X 射线结构分析表明分子间氢键很强，包括氨基甲酸酯基团和相邻分子的 N-氧化物 [NO...H-N = 2.859(2) A]。化合物 2 在固态中不存在氢键，而溶液研究表明存在分子内氢键。两种配合物均表现出准可逆的单电子氧化，2 和 3 的半波电位 E1/2 分别为 672 ± 5 和 591 ± 5 mV。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejic.200400504