phenyl N-methyl-N-methoxycarbamate | 38064-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-methyl-N-methoxycarbamate
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl phenyl carbamate；phenyl methoxy(methyl)carbamate；phenyl N-methoxy-N-methylcarbamate
• CAS: 38064-12-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD20355582
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JTTLDOSMVVOBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-methyl-N-methoxycarbamate 、 (E)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)isothiazolidine 1,1-dioxide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(5E)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-N-methoxy-N-methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Antiarthritic Agents with 1,2-Isothiazolidine-1,1-dioxide (γ-Sultam) Skeleton: Cytokine Suppressive Dual Inhibitors of Cyclooxygenase-2 and 5-Lipoxygenase

  摘要：

  Various 1,2-isotkiazolidine-1,1-dioxide (gamma-sultam) derivatives containing an antioxidant moiety, 2i6-di-tert-butylphenol substituent, were prepared. Some compounds, which have a lower alkyl group at the 2-position of the gamma-sultam skeleton, showed potent inhibitory effects on both cyclooxygenase (COX)-2 and 5-lipoxygenase (5-LO), as well as production of interleukin (IL)-1 in in vitro assays. They also proved to be effective in several animal arthritic models without any ulcerogenic activities. Among these compounds, (E)-(5)-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyliclene)-2-ethyl-1,2-isothiazolidine-1, (S-2474) was selected as an antiarthritic drug candidate and is now under clinical trials. The structure-activity relationships (SAR) examined and some pharmacological evaluations are described.

  DOI：

  10.1021/jm9906015
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 氯甲酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到phenyl N-methyl-N-methoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基-N-羟基氨基甲酸酯，其N-甲基和N-苯基类似物的碱催化降解的动力学和机理。

  摘要：

  已在拟一级反应条件下，在水性缓冲液和氢氧化钠溶液中，于20℃和60℃，在拟一级反应条件下研究了取代的苯基N-羟基氨基甲酸酯及其N-甲基和N-苯基类似物的降解反应的动力学和机理。 ℃，在I ＝ 1mol时，中点l（-1）。在pH <9和pH> 13时，N-羟基氨基甲酸苯酯的log k（obs）对pH的依赖性与单位斜率呈线性关系。在pH 10-12时，log k（obs）与pH无关。布朗斯台德系数β（lg）约为-1（pH 7-13）和-1.53​​（pH> 13），表明N-羟基氨基甲酸酯苯基的降解反应遵循E1cB机理，给出了相应的苯酚/酚盐和HO -N [双键，长度为m-破折号] C [双键，长度为m-破折号O。后面的物质经过进一步分解，生成碳酸盐，氮气和氨水作为最终产品。与苯基N-羟基氨基甲酸酯相反，在pH 7-9下，N-甲基衍生物通过一致的机理降解为相应的苯酚/苯酚酸酯，碳酸酯和甲胺（小β（1g）约为-0

  DOI：

  10.1039/b310454k

文献信息

• One-Pot Synthesis of O-Aryl Carbamates
  作者：Marc Adler、Sami Varjosaari、Paolo Suating

  DOI：10.1055/s-0035-1560726

  日期：——

  interest. A simple, versatile, one-pot procedure for the synthesis of substituted O-aryl carbamates has been developed, and a protocol is henceforth described. N-Substituted carbamoyl chloride is formed in situ and subsequently reacted with a substituted phenol, avoiding the direct manipulation of sensitive reactants. This procedure offers an economical and efficient route to many compounds of interest

  摘要 已经开发了一种简单，通用的一锅法来合成取代的O-芳基氨基甲酸酯，此后描述了一种方案。N-取代的氨基甲酰氯在原位形成，然后与取代的苯酚反应，避免了对敏感反应物的直接操作。该步骤为生产多种目标化合物提供了一种经济有效的途径。 已经开发了一种简单，通用的一锅法来合成取代的O-芳基氨基甲酸酯，此后描述了一种方案。N-取代的氨基甲酰氯在原位形成，然后与取代的苯酚反应，避免了对敏感反应物的直接操作。该步骤为生产多种目标化合物提供了一种经济有效的途径。
• Antirheumatic agent
  申请人：——

  公开号：US20030125364A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A novel antirheumatic agent comprising as an active ingredient a compound of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof.

  一种新型的抗风湿药物，其活性成分为公式I:1的化合物或其药学上可接受的盐或水合物。
• ANTIRHEUMATIC
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1026162A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  A novel antirheumatic agent comprising as an active ingredient a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof.

  一种新型抗风湿制剂，其活性成分包括式 I.化合物或其药学上可接受的盐或水合物： 或其药学上可接受的盐或水合物。
• Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 3, p. 900 - 905
  作者：Mindl, Jaromir、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Benzylidene derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0595546B1

  公开（公告）日：1996-03-20