十三烷二酸环乙撑酯 | 105-95-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 麝香和大环类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 十三烷二酸环乙撑酯
• 中文别名: 巴西酸乙二醇酯；麝香T；麝香-T；巴西酸亚乙酯；昆仑麝香；十三酸乙二酯；巴西酸乙二酯；1,4-二氧杂环十七烷-5,17-二酮
• 英文名称: ethylene brassylate
• 英文别名: 1,4-dioxacycloheptadecane-5,17-dione；musk T
• CAS: 105-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• mdl: MFCD00046977
• 分子量: 270.369
• InChiKey: XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8 °C
• 沸点：
  138-142 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.042 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• LogP：
  4.3 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in alcohol
• 折光率：
  1.468-1.474
• 保留指数：
  1988.6
• 稳定性/保质期：
  这是一种无色至淡黄色的液体，散发出粉香、甜花香和甜麝香般的香气。它不溶于水但能溶解在乙醇中。未曾存在于自然界。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  YQ1927500
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H315

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 十三烷二酸乙撑酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H26O4
分子式
: 270.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 105-95-3
No.) 203-347-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
138 - 142 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.042 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YQ1927500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

麝香T

麝香T具有强烈的麝香味，香气持久但带有油脂气息。外观为液体，熔点5℃，沸点332℃（138～142℃/133Pa）。

根据RIFM提供的资料，麝香T的急性毒性数据：口服LD50>5g/kg(大鼠)，皮试LD50>5g/kg(兔子)。麝香T是麝香香料的重要品种，化学名为十三烷二酸环乙撑醋，在国内称为昆仑麝香。作为高附加值精细化工产品，它是一种优良的定香剂，扩散性好，留香持久。广泛应用于香水、香精、化妆品和皂用配方中。

合成方法

麝香T可通过以下合成步骤制备：将十三烷二酸（巴西基酸）与乙二醇进行聚合，然后解聚环化而成。作为原料的十三烷二酸有三种制造方法：

• 一种是通过十一烯酸合成路线，虽然总收率较低（约40%），成本较高，现已不采用。
• 正十三烷发酵氧化法，原料易得、工艺简便、成本较低，但产物纯度不高（<95%）且会引入难以除去的杂质，影响麝香T产品的纯度和香气。
• 芥酸臭氧化路线是当前最具发展前景的方法，原料易得，工艺步骤少，总收率大于48%，成本低且产品纯度高（96%-98%），可以通过甲苯重结晶进一步提高纯度。

聚酯的解聚反应是合成麝香T的关键技术步骤。需要选择高效催化剂以保证高产率，并确保反应器的良好传热效果，采用有效的加热方法和相关搅拌装置。

含量分析

含量测定可使用以下两种方法：

• 按OT-18-1酯测定法，取样1.1g，当量因子(e)为67.59。
• 气相色谱法(GT-10-4)，非极性柱测定。

性质与安全性

GRAS（FEMA；FDA，§172．515，2000）。

使用限量：焙烤食品、冷冻乳品、软糖、明胶和布丁、无醇饮料等均限用2.0 mg/kg。

化学性质：无色至淡黄色液体。有粉香、甜花香及麝香味。不溶于水，易溶于乙醇。未见于自然界。

用途

食用香料，用于香荚兰、肉桂、樱桃、热带水果等；有效保香剂，应用于肥皂、花露水、洗涤剂中；作为植物花香的定香剂和增效剂。

生产方法：将十三烷二酸与乙二醇加热至200℃以上形成环状聚酯，加入催化剂后，在减压条件下蒸馏出大环单体。也可通过αω-十三碳二酸与乙二醇缩合再催化解聚制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三烷二酸环乙撑酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 13-溴十三-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Argade, Narshinha P., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 695 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十三烷二酸 在 乙二醇 作用下， 200.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 十三烷二酸环乙撑酯
  参考文献：
  名称：

  Meta and Para Rings¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01308a047
• 作为试剂：
  描述：

  、 Di(octadecanoyloxy)alumanyl octadecanoate 、 sodium stearate 、 在 Di(octadecanoyloxy)alumanyl octadecanoate 、 Di(octadecanoyloxy)lead 十三烷二酸环乙撑酯 作用下， 反应 5.0h， 以ethylene brassylate was obtained after 1 hour的产率得到十三烷二酸环乙撑酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of macrocyclic esters and lactones utilizing

  摘要：

  由铝烷氧化物或铝羧酸盐与碱金属或镁烷氧化物或羧酸盐混合而成的混合金属化合物是用于热解聚酯以产生大环化合物的有用催化剂。在已知的热解程序中，利用这些混合金属催化剂可以实现高产率和增强反应速率。

  公开号：

  US04393223A1

文献信息

• Fragrance
  申请人：KRAFT Philip

  公开号：US20110039755A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method of providing to a fragrance application a musky odour, comprising the addition thereto of at least one compound according to the formula I in which R 1 is selected from H and CH 3 ; R 2 , R 3 are selected from the possibilities that (a) both are CH 3 ; and (b) R 2 and R 3 together form a single bond (as indicated by the broken line); and n is an integer selected from 1, 2, 3, and 4. The compounds are useful in the complete range of fine and functional fragrance applications.

  提供给香水应用程序一种提供麝香气味的方法，包括向其中添加至少一种符合以下式I的化合物 其中 R 1 从H和CH 3 中选择； R 2 ，R 3 从以下可能性中选择：(a) 两者都是CH 3 ；和 (b) R 2 和R 3 一起形成一个单键(如虚线所示)；以及 n是从1、2、3和4中选择的整数。 这些化合物在各种精致和功能性香水应用中都很有用。
• DERIVATIVES OF 1-(4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANOLS
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20170002294A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention relates to mixtures having: components (a) having at least one fragrance of the formula (I) where R1=OC-R2, CH 2 OR3, C1-C8 open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, with R2=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 2-10 C atoms, with R3=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 1-8 C atoms, and components (b) having at least one fragrance, different from the fragrances of component a, characterized in that the weight ratio of all components (a) to all components (b) is from 1:10 to 1:10000.

  该发明涉及具有以下特征的混合物：组分(a)至少具有一个符合以下式(I)的香料，其中R1=OC-R2，CH2OR3，C1-C8开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，其中R2=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有2-10个碳原子，其中R3=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有1-8个碳原子，以及组分(b)至少具有一个与组分a的香料不同的香料，其特征在于所有组分(a)与所有组分(b)的重量比为1:10至1:10000。
• [EN] HOMOALLYL ALCOHOLS USEFUL AS FRAGRANCES<br/>[FR] ALCOOLS HOMOALLYLIQUES CONVENANT COMME PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009065244A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Branched, highly-substituted C9-C13 homoallyl alcohols of formula (I) in which R1 and R2 are selected from H or Me and R3 is selected from H, Me and Et. The compounds are useful in fragrance applications in which a floral note is desired.

  公式（I）中R1和R2从H或Me中选择，R3从H，Me和Et中选择的分支，高度取代的C9-C13同烯基醇。这些化合物在需要花香调的香精应用中很有用。
• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209396A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it relates to compounds of formula (I) that are able to provide a long-lasting or substantive odor to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting odor to environment or to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香水领域。更具体地说，它涉及能够为环境提供持久或实质性气味的公式（I）化合物。此外，本发明涉及向环境或表面（如硬表面、织物、皮肤或头发）赋予持久气味的方法。此外，本发明涉及所述化合物在香水中的应用，以及包含本发明化合物的香水组合物或香氛制品。

表征谱图