methyl 12-hydroperoxyoctadecanoate | 95336-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-hydroperoxyoctadecanoate
• CAS: 95336-42-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: KMUBYGXGFKPYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-羟基硬脂酸甲酯 在 盐酸 、 双氧水 、 silver trifluoroacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl 12-hydroperoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  尝试合成（9Z）-12-氢过氧十八烷基-9-烯酸酯

  摘要：

  已经研究了三氟乙酸银与卤代烷与过氧化氢的辅助反应。12-溴硬脂酸甲酯首次以12％的产率提供了12-氢过氧硬脂酸甲酯。然而，12-溴-油酸甲酯产生了环丙烷氢过氧化物（通过均等阳离子重排）和氢过氧环氧乙烷（大概是通过12-氢过氧油酸甲酯无法分离）。在三氟乙酸银的存在下，通过使12-溴油酸甲酯与氢过氧化叔丁基反应，制得9，叔丁基过氧-10，11-亚甲基庚二酸甲酯。当三氟乙酸银被乙酸盐代替时，这些转化都没有发生。

  DOI：

  10.1039/p19840002217

文献信息

• BASCETTA, E.;GUNSTONE, F. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2217-2220
  作者：BASCETTA, E.、GUNSTONE, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Attempted synthesis of (9Z)-methyl 12-hydroperoxyoctadec-9-enoate
  作者：Emanuele Bascetta、Frank D. Gunstone

  DOI：10.1039/p19840002217

  日期：——

  The silver trifluoroacetate-assisted reaction of alkyl halides with hydrogen peroxide has been investigated. Methyl 12-bromostearate furnished, for the first time, methyl 12-hydroperoxystearate in 34% yield. Methyl 12-bromo-oleate, however, gave cyclopropane hydroperoxides (via a homoallylic cation rearrangement) and hydroperoxy epidioxides (presumably via methyl 12-hydroperoxyoleate which could not

  已经研究了三氟乙酸银与卤代烷与过氧化氢的辅助反应。12-溴硬脂酸甲酯首次以12％的产率提供了12-氢过氧硬脂酸甲酯。然而，12-溴-油酸甲酯产生了环丙烷氢过氧化物（通过均等阳离子重排）和氢过氧环氧乙烷（大概是通过12-氢过氧油酸甲酯无法分离）。在三氟乙酸银的存在下，通过使12-溴油酸甲酯与氢过氧化叔丁基反应，制得9，叔丁基过氧-10，11-亚甲基庚二酸甲酯。当三氟乙酸银被乙酸盐代替时，这些转化都没有发生。