2-phenoxy-4H-chromen-4-one | 64964-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: Phenoxychromone；2-phenoxychromen-4-one
• CAS: 64964-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: BCRKSMBCKGYNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-4H-chromen-4-one 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到11H-benzofuro[2,3-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内交叉脱氢偶联轻松合成香豆色酮

  摘要：

  已经实现了2-芳氧基取代的4-色酮的有效的无碱钯催化的分子内交叉脱氢偶联，以接近香豆酮色酮。可以容易地合成各种不同取代的香豆金属色酮（产率高达90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132048
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-3-phenylchroman-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-phenoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative regioselective amination of chromones exposes potent inhibitors of the hedgehog signaling pathway

  摘要：

  一种新型的选择性偶联方法，用于合成具有生物活性的化合物，将环酮与唑类化合物结合。

  DOI：

  10.1039/c4cc08376h

文献信息

• Synthesis and Characterization of 2-Methylsulfonyl-4<i>H</i>-4-Chromenones
  作者：Ge Hyeong Lee、Sung Jin Ha、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1080/00397919908086429

  日期：1999.8.1

  2-Methylsulfonyl-4H-4-chromenones which are important intermediate of 2-substituted 4H-4-chromenones, equivalent to 2-halo-4H-4-chromenone, were synthesized and first characterized.
• COMPOUNDS FROM AN EXTRACT OF ARTEMISIA AND METHODS FOR TREATING DISORDERS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP1996212A2

  公开（公告）日：2008-12-03
• Compounds from an extract of Artemisia and methods for treating disorders
  申请人：Ribnicky M. David

  公开号：US20070224301A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  This invention comprises an extract of Artemisia dracunculus that can be used for the treatment and prevention of diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome and other comorbidities that share the underlying commonality of insulin resistance. The invention includes the identity of six compounds from the extract that contribute to the activity of the extract by inhibiting protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B) activity, phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK) gene expression or aldose reductase activity (ALR2). The compounds include 4,5-Di-O-caffeoylquinic acid, davidigenin, 6-demethoxycapillarisin, 2′,4-dihydroxy-4′-methoxydihydrochalcone, 2′,4′-dihydroxy-4-methoxdihydrochalcone and sakuranetin.
• US5466452A
  申请人：——

  公开号：US5466452A

  公开（公告）日：1995-11-14
• [EN] COMPOUNDS FROM AN EXTRACT OF ARTEMISIA AND METHODS FOR TREATING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PROVENANT D'UN EXTRAIT D'ARMOISE ET PROCÉDÉS SERVANT À TRAITER DES TROUBLES
  申请人：RUTGERS THE STATES UNIVERSITY

  公开号：WO2007109217A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] This invention comprises an extract of Artemisia dracunculus that can be used for the treatment and prevention of diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome and other comorbidities that share the underlying commonality of insulin resistance. The invention includes the identity of six compounds from the extract that contribute to the activity of the extract by inhibiting protein tyrosine phosphatase- 1B (PTP-1B) activity, phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK) gene expression or aldose reductase activity (ALR2). The compounds include 4, 5-Di-O- caffeoylquinic acid, davidigenin, 6-demethoxycapilIarisin, 2',4-dihydroxy-4'- methoxydihydrochalcone, 2',4'-dihydroxy-4-.rnethoxydihydrochalcone and sakuranetin.
  [FR] Cette invention concerne un extrait d'Artemisia dracunculus qui peut être utilisé pour le traitement et la prévention du diabète, de complications diabétiques, d'un syndrome métabolique et d'autres comorbidités qui ont le point commun sous-jacent de la résistance à l'insuline. L'invention concerne six composés identifiés provenant de l'extrait qui contribuent à l'activité de l'extrait en inhibant l'activité de la protéine tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B), l'expression du gène de la phosphoénolpyruvate carboxykinase (PEPCK) ou l'activité de l'aldose réductase (ALR2). Les composés comprennent l'acide 4,5-di-O-caféoylquinique, la davidigenine, la 6-déméthoxycapillarisine, la 2',4-dihydroxy-4'-méthoxydihydrochalcone, la 2',4'-dihydroxy-4-méthoxydihydrochalcone et la sakuranetine.