allyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide | 353243-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: allyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide
• 英文别名: Trimethyl(2-prop-2-enylsulfanylethyl)silane；trimethyl(2-prop-2-enylsulfanylethyl)silane
• CAS: 353243-84-2
• 化学式: C₈H₁₈SSi
• 分子量: 174.382
• InChiKey: DJJYLODCBDHTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide 在 sodium periodate 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯乙基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与硫酰氯的反应。亚磺酰氯的裂解途径。

  摘要：

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88076-h
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷)乙硫醇 、 3-溴丙烯 以81%的产率得到allyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与硫酰氯的反应。亚磺酰氯的裂解途径。

  摘要：

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88076-h

文献信息

• Oxidative Fragmentations of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides − Routes to Alkane-, Arene-, and Highly Substituted 1-Alkenesulfinyl Chlorides
  作者：Adrian L. Schwan、Rick R. Strickler、Robert Dunn-Dufault、Denis Brillon

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

  日期：2001.5

  collection of alkyl, aryl, and 1-alkenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides is outlined, using mostly vinyltrimethylsilane or 2-(trimethylsilyl)ethanesulfenyl chloride (5) as key starting materials. The 2-(trimethylsilyl)ethyl group can be cleaved from many of the sulfoxides under oxidative fragmentation conditions using sulfuryl chloride and the reaction represents a new protocol for sulfinyl chloride synthesis

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密