2-氯乙基三甲基硅烷 | 17336-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 2-氯乙基三甲基硅烷
• 英文名称: 2-(chloroethyl)trimethylsilane
• 英文别名: (2-Chlorethyl)-trimethylsilan；2-Chloraethyl-trimethylsilan；Silane, (2-chloroethyl)trimethyl-；2-chloroethyl(trimethyl)silane
• CAS: 17336-78-6
• 化学式: C₅H₁₃ClSi
• mdl: MFCD00129757
• 分子量: 136.697
• InChiKey: HPWWMXONAIDFQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基三甲基硅烷 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(1H)-one derivatives as novel JAK inhibitors

  摘要：

  Because Janus kinases (JAKs) play a crucial role in cytokine-mediated signal transduction, JAKs are an attractive target for the treatment of organ transplant rejection and autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis (RA). To identify JAK inhibitors, we focused on the 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivative 3, which exhibited moderate JAK3 and JAK1 inhibitory activities. Optimization of 3 identified the tricyclic imidazo-pyrrolopyridinone derivative 19, which exhibited potent JAK3 and JAK1 inhibitory activities (IC50 = 1.1 nM, 1.5 nM, respectively) with favorable metabolic stability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.028
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 sodium periodate 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯乙基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与硫酰氯的反应。亚磺酰氯的裂解途径。

  摘要：

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88076-h

文献信息

• The reaction of 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with sulfuryl chloride. A fragmentation route to sulfinyl chlorides.
  作者：Adrina L. Schwan、Robert Dufault

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88076-h

  日期：1992.7

  Sulfinyl chlorides were prepared in good to excellent yields by reacting aryl or alkyl 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with SO2Cl2.

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。
• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• Photochemical reactions of (.eta.5-pentamethylcyclopentadienyl)dicarbonyliron alkyl and silyl complexes: reversible ethylene insertion into an iron-silicon bond and implications for the mechanism of transition-metal-catalyzed hydrosilation of alkenes
  作者：Claudia L. Randolph、Mark S. Wrighton

  DOI：10.1021/ja00272a035

  日期：1986.6

  of the photochemistry of (n5-C5Me5)Fe(CO)2R complexes, R = Me, Et, CH2CH2SiMe3 and SiMe3, which relate to a proposed mechanism for hydorsilation catalysis. These are (i) photochemically induced insertion of C2H4 into the Fe-Si bond of (n5-C5Me5)Fe(CO)2SiMe3, (ii) transfer of either the -SiMe3 group or a beta-H group upon photolysis of n5-C5Me5)Fe(CO)2CH2CH2SiMe3, and (iii) reductive elimination of alkane

  摘要 : 我们希望报告 (n5-C5Me5)Fe(CO)2R 配合物的光化学的三个方面，R = Me、Et、CH2CH2SiMe3 和 SiMe3，它们与所提出的氢化硅烷化催化机制有关。它们是 (i) 光化学诱导 C2H4 插入 (n5-C5Me5)Fe(CO)2SiMe3 的 Fe-Si 键中，(ii) 在 n5-C5Me5 光解时转移 -SiMe3 基团或β-H 基团)Fe(CO)2CH2CH2SiMe3，和 (iii) 在光诱导氧化加成 HSiR'3 (R' = Me, Et) 到 n5-C5Me5)Fe(CO)2R, R = Me, Et 后，烷烃 RH 的还原消除.
• Prevention of Mitochondrial Membrane Permeabilization and Pancreatic β-Cell Death by an Enantioenriched, Macrocyclic Small Molecule
  作者：Ravikumar Jimmidi、Govardhan K. Shroff、M. Satyanarayana、B. Ramesh Reddy、Jahnavi Kapireddy、Mithila A. Sawant、Sandhya L. Sitaswad、Prabhat Arya、Prasenjit Mitra

  DOI：10.1002/ejoc.201301769

  日期：2014.2

  eukaryotic cells. Under physiological stress, mitochondrial membrane permeabilization results in the release of apoptogenic material such as cytochrome c in the cytoplasm, which thereby initiates caspase activation and the consequent cell death. In our present study, we screened a series of compounds for their ability to inhibit mitochondrial membrane permeabilization and to prevent cytochrome c release during

  线粒体通过氧化磷酸化过程产生大部分细胞能量，并在调节真核细胞的功能和存活方面发挥核心作用。在生理压力下，线粒体膜透化导致细胞质中细胞色素 c 等凋亡物质的释放，从而启动 caspase 激活和随后的细胞死亡。在我们目前的研究中，我们筛选了一系列化合物，以了解它们在培养的胰腺 β 细胞中在内质网应激期间抑制线粒体膜透化和防止细胞色素 c 释放的能力。三种苯并呋喃类大环小分子，即2.4c、c104和c108，发现可以恢复线粒体膜电位的去极化并防止细胞色素 c 从线粒体中释放。有趣的是，2.4c 的无环前体（即 2.3c）没有表现出任何影响，而利用闭环复分解作为“缝合技术”获得的大环衍生物导致了这种功能。大环结构似乎在以正确的方向呈现各种功能部分以观察这种效果方面起着至关重要的作用。
• Siliconcarbon hyperconjugation in cation radicals I. Lowering of oxidation potentials of N-[(trimethylsilyl)methyl] aromatic amines
  作者：B.E. Cooper、W.J. Owen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87488-4

  日期：1971.5

  Large decreases in the oxidation potentials of N-(silylmethyl) aromatic amines (e.g. Me3SiCH2NHPh) could not be correlated with Taft σ* or Hammett σ constants, but a good correlation was obtained with σ+ constants. This is consistent with silylhyperconjugative electron release in the intermediate cation radical.

  N-（甲硅烷基甲基）芳香胺（例如Me 3 SiCH 2 NHPh）的氧化电位的大幅下降与Taftσ *或Hammettσ常数无关，但与σ +常数具有良好的相关性。这与中间阳离子自由基中甲硅烷基超共轭电子的释放是一致的。