1-phenoxy-2-fluoro-2-methylpropane | 122801-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-2-fluoro-2-methylpropane
• 英文别名: (2-fluoro-2-methylpropoxy)benzene；(2-Fluoro-2-methylpropoxy)benzene
• CAS: 122801-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FO
• 分子量: 168.211
• InChiKey: ZZHAOWLDZYUDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-2-fluoro-2-methylpropane 以 gas 为溶剂， 生成 (E)-2-fluoro-2-butene 、 2-fluoro-1-butene 、 3-氟-2-甲基丙-1-烯 、 (Z)-2-Fluor-2-buten 、 1-fluoroisobutene
  参考文献：
  名称：

  Shaler, Thomas A.; Morton, Thomas Hellman, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 20, p. 9222 - 9226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenoxy-2-propanol 在 (diethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-phenoxy-2-fluoro-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Shaler, Thomas A.; Morton, Thomas Hellman, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 20, p. 9222 - 9226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Co-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenes: Photocatalytic Method Development and Electroanalytical Mechanistic Investigation
  作者：Jinjian Liu、Jian Rong、Devin P. Wood、Yi Wang、Steven H. Liang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c10989

  日期：2024.2.21

  represents an attractive strategy for the synthesis of aliphatic fluorides. This approach provides a direct means to form C(sp3)–F bonds selectively from readily available alkenes. Nonetheless, conducting hydrofluorination using nucleophilic fluorine sources poses significant challenges due to the low acidity and high toxicity associated with HF and the poor nucleophilicity of fluoride. In this study

  烯烃的氢氟化代表了脂肪族氟化物合成的一种有吸引力的策略。这种方法提供了一种直接方法，可以从容易获得的烯烃中选择性地形成 C(sp 3 )–F 键。尽管如此，由于氟化物的低酸性和高毒性以及氟化物的差亲核性，使用亲核氟源进行氢氟化提出了重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种新的 Co(salen) 催化简单烯烃的氢氟化反应，利用 Et 3 N·3HF 作为氢和氟的唯一来源。该过程通过光氧化还原介导的极性-自由基-极性交叉机制进行。我们还通过有效地将各种具有不同取代度的简单和活化烯烃转化为氢氟化产品，证明了该方法的多功能性。此外，我们成功地将这种方法应用于18 F-氢氟化反应，从而能够将18 F 引入潜在的放射性药物中。我们使用旋转盘电极伏安法和 DFT 计算进行的机理研究揭示了碳阳离子和 Co IV烷基物种作为氟化步骤中可行的中间体的参与，并且每个途径的贡献取决于起始烯烃的结构。