2-benzyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 77628-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 2-Benzyl-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 77628-41-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: PKXFFMMSKIPVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 水 、 copper (I) acetate 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到1'-benzyl-6-methoxy-1,2-dihydrospiro[benzo[d][1,3]oxazine-4,3'-pyrrolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  以 H2O 和 O2 作为氧源的铜催化四氢-β-咔啉的氧化骨架重排

  摘要：

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202313687

文献信息

• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。
• CN116514838
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper‐Catalyzed Oxygenative Skeletal Rearrangement of Tetrahydro‐<i>β</i>‐carbolines Using H₂O and O₂ as Oxygen Sources
  作者：Yu‐Sheng Peng、Wei Wang、Jun Shi、Wei Wu、Jun‐Rong Song、Wei‐Dong Pan、Ge‐Fei Hao、Hai Ren

  DOI：10.1002/anie.202313687

  日期：2023.12.18

  An unprecedented oxygenative skeletal rearrangement reaction of tetrahydro-β-carbolines (THβCs) was developed under mild conditions enabled by copper-catalyzed single-electron transfer oxidation, in which H2O and O2 act as oxygen sources to generate a unique 2-hydroxyl-3-peroxide indoline intermediate. The process involves a multistep sequence to enable the transformation of THβCs to donaxanine-type

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。