(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethynyl-1-(2-(phenylthiol)vinyl)-1H-imidazole | 1313758-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethynyl-1-(2-(phenylthiol)vinyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]imidazole
• CAS: 1313758-95-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 332.426
• InChiKey: QMLIEQJREHWETB-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethynyl-1-(2-(phenylthiol)vinyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性1,2-二炔基咪唑的氮杂-烯二炔：氮杂-伯格曼重排速率不能预测细胞毒性

  摘要：

  由烯二炔抗肿瘤抗生素启发而来的一类新的潜在抗肿瘤药已被合成：1,2-二烷基炔基咪唑。从理论上在B3LYP / 6-31G（d，p）水平研究了这些1,2-二炔基咪唑的aza-Bergman重排，并通过测量1,4-环己二烯的重排动力学进行了实验研究。理论和实验结果之间有很好的相关性；实验证实了理论上预测的对初始氮杂-伯格曼环化屏障的微妙取代基作用。然而，尽管这些1，2-二酮基咪唑在相对温和的条件下能够发生Bergman重排成双自由基/卡宾中间体的能力，但Bergman环化速率与对A459细胞的细胞毒性之间没有相关性。此外，细胞毒素1 2-二炔基咪唑不会引起超螺旋质粒DNA的切口或牛血清白蛋白的裂解。细胞毒性的另一种机制涉及意外的选择性硫醇添加到提出了某些1，2-二乙炔基咪唑的N-乙炔基。

  DOI：

  10.1021/jm200289j

文献信息

• Cytotoxic 1,2-Dialkynylimidazole-Based Aza-Enediynes: Aza-Bergman Rearrangement Rates Do Not Predict Cytotoxicity
  作者：Christophe Laroche、Jing Li、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jm200289j

  日期：2011.7.28

  synthesized: the 1,2-dialkynylimidazoles. The aza-Bergman rearrangement of these 1,2-dialkynylimidazoles has been investigated theoretically at the B3LYP/6-31G(d,p) level and experimentally by measuring the kinetics of rearrangement in 1,4-cyclohexadiene. There is a good correlation between the theoretical and experimental results; subtle substituent effects on the initial aza-Bergman cyclization barrier predicted

  由烯二炔抗肿瘤抗生素启发而来的一类新的潜在抗肿瘤药已被合成：1,2-二烷基炔基咪唑。从理论上在B3LYP / 6-31G（d，p）水平研究了这些1,2-二炔基咪唑的aza-Bergman重排，并通过测量1,4-环己二烯的重排动力学进行了实验研究。理论和实验结果之间有很好的相关性；实验证实了理论上预测的对初始氮杂-伯格曼环化屏障的微妙取代基作用。然而，尽管这些1，2-二酮基咪唑在相对温和的条件下能够发生Bergman重排成双自由基/卡宾中间体的能力，但Bergman环化速率与对A459细胞的细胞毒性之间没有相关性。此外，细胞毒素1 2-二炔基咪唑不会引起超螺旋质粒DNA的切口或牛血清白蛋白的裂解。细胞毒性的另一种机制涉及意外的选择性硫醇添加到提出了某些1，2-二乙炔基咪唑的N-乙炔基。