Ethyl 1-cyano-6,8-dimethyl-2-sulfanylindolizine-3-carboxylate | 129170-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 1-cyano-6,8-dimethyl-2-sulfanylindolizine-3-carboxylate
• CAS: 129170-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: XUFZCLIXQLITLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-cyano-6,8-dimethyl-2-sulfanylindolizine-3-carboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(Z)-2-(1-Cyano-3-ethoxycarbonyl-6,8-dimethyl-indolizin-2-ylsulfanyl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型氮桥杂环化合物的制备。47. 2-Indolizinethiolates 与乙炔化合物的反应

  摘要：

  The reactions of potassium 2-indolizinethiolates having an ester group at the 3-position with some electron deficient acetylenic compounds were investigated. Their Michael additions or Michael addition-cyclizations proceeded with the elimination of an ester group to provide the corresponding 2-vinylthioindolizine and 4H-thiino[2,3-b]indolizin-4-one derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-99-s12
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Ethyl 1-cyano-6,8-dimethyl-2-sulfanylindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新氮桥杂环的制备。21. 使用新保护基轻松合成 2-Indolizinethiols

  摘要：

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.829

文献信息

• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;YAMADA, NAOAKI;YAMAGUCHI, KIMINOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 829-834
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、YAMADA, NAOAKI、YAMAGUCHI, KIMINOBU

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 47. Reactions of 2-Indolizinethiolates with Acetylenic Compounds
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hiroyuki Suga、Hiroyuki Takahashi、Kazuhiro Dobashi

  DOI：10.3987/com-99-s12

  日期：——

  The reactions of potassium 2-indolizinethiolates having an ester group at the 3-position with some electron deficient acetylenic compounds were investigated. Their Michael additions or Michael addition-cyclizations proceeded with the elimination of an ester group to provide the corresponding 2-vinylthioindolizine and 4H-thiino[2,3-b]indolizin-4-one derivatives.
• Peparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 21. A Facile Synthesis of 2-Indolizinethiols Using New Protecting Groups
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Naoaki Yamada、Kiminobu Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.829

  日期：1990.3

  Some indolizine derivatives having (2-cyanoethyl)thio or (2-ethoxycarbonylethyl)thio group at the 2-position were prepared in moderate to good yields starting from the corresponding pyridinium 1-(thiocarbonyl)methylides. The treatment of these indolizines with a strong base such as potassium t-butoxide in N,N-dimethylformamide (DMF) gave smoothly title compounds, 2-indolizinethiols, with the elimination

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。