Ethyl 1-cyano-2-(2-cyanoethylsulfanyl)-6,8-dimethylindolizine-3-carboxylate | 129169-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 1-cyano-2-(2-cyanoethylsulfanyl)-6,8-dimethylindolizine-3-carboxylate
• CAS: 129169-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: XIVZWTRCBRQSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-cyano-2-(2-cyanoethylsulfanyl)-6,8-dimethylindolizine-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-Amino-2-(4-chloro-benzoyl)-4,6-dimethyl-1-thia-7a-aza-cyclopenta[a]indene-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXII. A new approach to the syntheses of thienoindolizine derivatives.

  摘要：

  在 N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾对 2-[(2-取代乙基)硫]-3-吲嗪甲酸乙酯（1a-f 和 5a-f）进行脱保护，并用各种烷基化剂如氯丙酮（3a）对生成的 2-吲嗪硫醇钾进行烷基化、苯甲酰基溴化物（3b-d）和硝基苄基溴化物（3e，f）进行烷基化，可顺利得到相应的 S-羽氨化吲哚利嗪衍生物（4a-r 和 6a-r），产率相当高。另一方面，3-乙酰基-2-[（2-取代乙基）硫代]吲嗪（7a-f）的类似反应提供了 3-甲基噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物（8a-o），这些衍生物是最初生成的 S-烷基化吲嗪在此处采用的反应条件下进一步分子内环化形成的。上述官能化的吲嗪类化合物（4a-r 和 6a-r）还可以在各种碱性条件下转化为相应的噻吩并[3，2-α]-（10a-r、14a-d 和 15a，b）和噻吩并[2，3-b]吲嗪衍生物（11a-h 和 12a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1527
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;chloride 在 sodium hydroxide 、 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 7.5h， 生成 Ethyl 1-cyano-2-(2-cyanoethylsulfanyl)-6,8-dimethylindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新氮桥杂环的制备。21. 使用新保护基轻松合成 2-Indolizinethiols

  摘要：

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.829

文献信息

• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;YAMADA, NAOAKI;YAMAGUCHI, KIMINOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 829-834
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、YAMADA, NAOAKI、YAMAGUCHI, KIMINOBU

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;YAMADA, NAOAKI;YAMAGUCHI, KIMINOBU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1527-1535
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、YAMADA, NAOAKI、YAMAGUCHI, KIMINOBU

  DOI：——

  日期：——