1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol | 1369584-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1369584-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: HKTPWYRJHUJHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以9.99 g的产率得到1-苯基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯基部分对萘并吡喃的光致变色的影响†

  摘要：

  1,1,3-Triarylpent-4-en-1-yn-3-ols，通过Meyer-Schuster重排和随后的添加从1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols分两步有效地获得的 三甲基甲硅烷基乙炔锂，与1或2反应 萘酚 提供光致变色的1,1-二芳基乙烯基取代 萘酚[1,2- b ]-或萘并[2,1- b ]-吡喃。在可逆电环开环，这些萘结果的解决方案的照射，得到其具有延长的共轭体系photomerocyanines并显示出红移λ最大值相对于所述非乙烯基取代的类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00141d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 、 lithium trimethylsilylacetylenide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列带有N-苯基-咔唑部分的苯并吡喃的合成和光致变色行为：通过空间效应控制光致变色。

  摘要：

  合成了五个新的N-苯基咔唑苯并吡喃，它们在sp3碳的一个苯环上带有不同的取代基。通过X射线和NMR分析以及通过量子化学计算研究了它们的分子结构。甲苯紫外线照射下的光致变色机理，包括连续的反式-顺式（TC）和反式-反式形成（TT）异构体，通过紫外可见光谱和动力学分析进行了研究。这些分子经过专门设计，可以确定在利用分子的二烯部分的空间位阻效应时，有利于在光平稳状态下形成热力学较不稳定的TT的可能性。光谱动力学研究可以估算大多数光谱动力学参数，例如摩尔消光系数，UV着色和可见光漂白的量子产率以及快速和慢速热漂白过程的速率常数。在光谱动力学性质上观察到具有不同给体强度的取代基对位于3-位的一个苯环的奇特效应。

  DOI：

  10.1039/d0pp00202j

文献信息

• Synthesis of Acrylonitriles through an FeCl₃-Catalyzed Domino Propargylic Substitution/Aza-Meyer-Schuster Rearrangement Sequence
  作者：Lu Hao、Feng Wu、Zong-Cang Ding、Su-Xia Xu、Yan-Li Ma、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201200763

  日期：2012.5.21

  Nontoxic cyanide source: An unprecedented route to acrylonitriles by employing propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide as a combined cyano source has been developed (see scheme). This efficient and practical cyanation reaction proceeds through an FeCl3‐catalyzed domino propargylic substitution/aza‐Meyer–Schuster rearrangement sequence, the rearrangement process of which is reported for

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。
• Synthesis of allene triazole through iron catalyzed regioselective addition to propargyl alcohols
  作者：Wuming Yan、Xiaohan Ye、Keith Weise、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c2cc17522c

  日期：——

  Allene triazole derivatives were successfully synthesized for the first time through iron catalyzed regioselective triazole addition to tertiary propargyl alcohols. The reaction proceeds under mild conditions, giving the desired allene-triazoles in good to excellent yields (up to 96%). The resulting allene-triazoles were confirmed by X-ray crystallography and indicated improved stability.

  通过将铁催化的区域选择性三唑加成到叔炔丙醇中，首次成功合成了丙二烯三唑衍生物。反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率（高达96％）得到所需的烯丙基三唑。通过X射线晶体学证实所得的烯丙基三唑并显示出改善的稳定性。