(2R,2'R,5'S)-1-(5'-(furan-3''-yl)-2'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)-4-methylpentan-2-ol | 84340-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R,2'R,5'S)-1-(5'-(furan-3''-yl)-2'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)-4-methylpentan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2R,5S)-5-(furan-3-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 84340-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: JBPBTBJWDFFIGH-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,5'S)-1-(5'-(furan-3''-yl)-2'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)-4-methylpentan-2-ol 、 氨 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABELL, A. D.;MASSY-WESTROPP, R. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2451-2464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,4R,6R,11R)-4,11-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propanenitrile 在 正丁基锂 、 二氯甲烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,2'R,5'S)-1-(5'-(furan-3''-yl)-2'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内氢抽象合成（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione

  摘要：

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85659-3

文献信息

• Regioselective bond cleavage and coordination effects in the reduction of some acetals with lithium in ammonia
  作者：A.D. Abell、R.A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96640-2

  日期：1985.1

  Some benzylic-type acetals possessing the 2,8-dioxa-bicyclo [3.2.1]octane ring system are cleaved in a regioselective manner when treated with lithium in ammonia. The results f rom various reductions implicate coordination of lithium as a significant factor involved in reduction mechanisms.

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。
• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione via novel intramolecular hydrogen abstraction
  作者：Takashi Sugimura、Akira Tai、Kiyoto Koguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85659-3

  日期：1994.1

  The first total syntheses of enantiomerically pure (+)- ipomeamarone and its enantiomer (−)-ngaione were achieved. From optically pure sec,sec-1,3-diol 6 obtained through enantio differentiating hydrogenation, 11a consisting of sec,tert-1,3-diol was prepared using a novel stereocontrolled hydrogen abstraction/olefin addition process. Regiocontrolled syn and anti hydride additions to optically active

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。
• ABELL, A. D.;MASSY-WESTROPP, R. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2451-2464
  作者：ABELL, A. D.、MASSY-WESTROPP, R. A.

  DOI：——

  日期：——