2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran | 86049-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran
• CAS: 86049-40-3；86049-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LLSFCROXKSCOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 347.0h， 生成 methyl 5-O-acetyl-3,4-anhydro-1-O-benzyl-β-D,L-lyxo-hex-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9
• 作为产物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9