6-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-6H-pyran-3-one | 59057-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-6H-pyran-3-one
• 英文别名: 1-O-benzyl-3,4-dideoxy-D,L-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose
• CAS: 59057-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NZGILVXTWUFFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-6H-pyran-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 silver perchlorate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 5-O-acetyl-1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D,L-psicopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9
• 作为产物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9

文献信息

• A novel, environment-friendly method to prepare pyranones from furfural alcohols <i>via</i> photocatalytic O₂ oxidation in an aqueous phase
  作者：Bei Zhou、Yun-Feng Tao、Yu-Juan He、Lan-Xiang Liu、Zu-Hui Chang、Xiang-Hong Li、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d2gc03344e

  日期：——

  This study developed a novel photocatalytic method to synthesize pyranones from furfural alcohols. By using 0.2 mol% equivalent of tris-Ir(ppy)3 as a photocatalyst under visible light and O2 as the reaction atmosphere, furfural alcohols were rapidly oxidized and hydrolyzed in the aqueous reaction solution to produce diol intermediates, which further underwent hydrolysis, furan ring-opening and rearrangement

  本研究开发了一种新的光催化方法从糠醛醇合成吡喃酮。在可见光下，以0.2 mol%当量的tris-Ir(ppy) 3作为光催化剂，O 2作为反应气氛，糠醇在反应水溶液中快速氧化水解生成二醇中间体，二醇中间体进一步水解，呋喃开环重排形成最终产物吡喃酮。整个反应在室温下进行，收率高达86%，转化效率高达90%。该方法具有通用性，适用于 5- 和 α-OH 位点上具有不同取代基的糠醛醇。我们原地使用IR 和实时 NMR 检查反应动力学，GC-MS 和同位素标记实验跟踪反应中原子转移的来源，EPR 识别单线态氧。结果表明，该反应遵循一级速率方程，O 2氧化是决速步骤。转移的H 原子来自H 2 O 溶剂，O 原子来自O 2气氛，单线态氧来自O 2光催化。紫外-可见和循环伏安法结果表明，该光催化反应涉及单电子转换过程。我们还使用 DFT 计算来模拟反应路线，并表明 tris-Ir(ppy) 3光催化 O
• A ring contraction of 6-alkoxy-2,3-dihydro-6h-pyran-3-ones to polyfunctionalized cyclopentenones
  作者：Hartmuth C. Kolb、H.Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87820-0

  日期：1990.1