N-succinyl-dioctadecylamine | 166258-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-succinyl-dioctadecylamine
• 英文别名: 4-[Di(heptadecyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 166258-10-2
• 化学式: C₃₈H₇₅NO₃
• 分子量: 594.018
• InChiKey: ZSARUFVNPHWWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((tert-butoxycarbonyl)(3-(ethylamino)propyl)amino)propyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)(ethyl)amino)propyl)carbamate 、 N-succinyl-dioctadecylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl (3-((tert-butoxycarbonyl)(3-(4-(dioctadecylamino)-N-ethyl-4-oxobutanamido)propyl)amino)propyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)(ethyl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bisethylnorspermine Lipopolyamine as Potential Delivery Vector for Combination Drug/Gene Anticancer Therapies

  摘要：

  设计一种新型合成基因递送系统，其中载体分子同时作为载体和靶向癌症中失调的多胺代谢的细胞毒剂。合成了双乙基诺瑟普明（BENSpm）脂质聚胺，并通过MTS检测评估了其在MCF-7和MCF-10A细胞中的毒性。通过使用荧光素酶质粒DNA确定转染活性。采用亲核环开的方法合成了多胺抗癌药物BENSpm的不对称脂质类似物。合成的LipoBENSpm在MCF-7人乳腺癌细胞系中显示出与母体BENSpm相当的细胞毒性，但介导的转染活性高出3至4个数量级。重要的是，BENSpm的细胞静止活性通常在低微摩尔（μM）范围内，符合有效基因递送所需的相关且典型的浓度范围。这些发现使得基于BENSpm的基因递送载体成为癌症治疗中联合药物/基因方法的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1007/s11095-010-0197-4

文献信息

• US5536577A
  申请人：——

  公开号：US5536577A

  公开（公告）日：1996-07-16
• US5830577A
  申请人：——

  公开号：US5830577A

  公开（公告）日：1998-11-03