1,3-dihydroxy-6-methylanthraquinone | 6219-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-6-methylanthraquinone
• 英文别名: 6-methylxanthopurpurin；1,3-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone；1,3-Dihydroxy-6-methyl-anthrachinon；1,3-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 6219-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: PUHSTRUGLOAIJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6-methylanthraquinone 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1,3-diacetoxy-6-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Helianthrone derivatives as anti-cancer agents

  摘要：

  一种治疗癌症的方法，包括给予1,3,4,6-四羟基-螺花柱派衍生物。这些化合物可在无光照射的情况下使用，或用于固体肿瘤的光动力疗法，其中在给药后将肿瘤部位暴露于光照射。首选化合物是10,13-二甲基-1,3,4,6-四羟基-螺花柱派。

  公开号：

  US06229048B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diamino-2-p-toluoyl-benzoic acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-dihydroxy-6-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Goswami, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 685,687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of a Series of 9,10-Anthraquinones as Antiplasmodial Agents
  作者：Che Puteh Osman、Nor Hadiani Ismail、Aty Widyawaruyanti、Syahrul Imran、Lidya Tumewu、Chee Yan Choo、Sharinah Ideris

  DOI：10.2174/1570180815666180607085102

  日期：2019.1.15

  The selected compounds were tested for toxicity and probed for their mode of action against β-hematin dimerization through HRP2 and lipid catalyses. The most active compounds were subjected to a docking study using AutoDock 4.2. Results: The active AQs have similar common structural characteristics. However, it is difficult to establish a structure-activity relationship as certain compounds are active

  背景：对非洲用于治疗发烧和疟疾的药用植物进行的植物化学研究产生了具有潜在抗疟原虫活性的代谢产物，其中许多是蒽醌（AQ）。AQ具有与萘醌和氧杂蒽类似的亚结构，萘醌和氧杂蒽以前被报道为新型抗血浆药物。 目的：本研究旨在研究具有羟基，甲氧基和甲基取代基的9,10-蒽醌的结构要求，以发挥强大的抗血浆活性，并研究其可能的作用方式。 方法：通过Friedel-Crafts反应合成了31个AQ，并测定了其对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟原虫活性。测试了所选化合物的毒性，并探讨了它们通过HRP2和脂质催化作用对抗β-血红素二聚化的作用方式。使用AutoDock 4.2对最具活性的化合物进行了对接研究。 结果：有源AQ具有相似的共同结构特征。但是，由于某些化合物具有活性，尽管没有其他活性AQ所表现出的结构特征，却很难建立结构-活性关系。它们具有邻位或间位取代基和一个游离羟基和/或羰基。当C-6被甲基取代时，AQ的活性通常增加。1
• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：Ross M. Gregory

  公开号：US20070078137A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75 NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75 NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile 31 , Phe 101 and Phe 86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体的结合的组合物及其使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少具有以下两种：（1）第一电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置上；（2）第二电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置上；（3）第三电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置上；（4）第四电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置上；以及（5）与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00252a031

  日期：1988.8
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Patti, Antonio F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 7, p. 1805 - 1816
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Patti, Antonio F.

  DOI：——

  日期：——
• Marchlewski, Journal of the Chemical Society, 1893, vol. 63, p. 1142
  作者：Marchlewski

  DOI：——

  日期：——