1-羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽-9,10-二酮 | 22225-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 6-methylxanthopurpurin 3-methyl ether
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone；6-Methylxanthopurpurin-3-O-methyl ether；1-hydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone；1-hydroxy-3-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 22225-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: IBTIVMOKTOHUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽-9,10-二酮 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.03h， 以80%的产率得到1,3-dihydroxy-6-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Markus, Helga; Kraemer, Hans Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1033 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、TETSUZO KATO、JUN NAKANO

  DOI：10.1248/cpb.30.2440

  日期：——

  The synthesis of naturally occurring anthracene-9, 10-diones (12a-c) from ethyl 2-benzyl-4, 6-dihydroxybenzoates (7a-d), prepared by the reaction of diketene with ethyl 4-aryl-3-oxobutanoates (6a-d), is described. Reaction of diketene with 6a-d in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran gave 7a-d. Treatment of 7a-d with methyl iodide in the presence of potassium carbonate, followed by ethanolic sodium hydroxide, gave 2-benzyl-4, 6-dimethoxybenzoic acids (9a-d). Cyclization of 9a-d with trifluoroacetic acid-trifluoroacetic anhydride gave anthrone derivatives (10a-d) which, without purification, were oxidized with chromium trioxide to give the anthracene-9, 10-diones (11a-d). Selective demethylation of 11a-c with boron tribromide gave 12a-c.

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。
• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。
• Pigments of Fungi. LXV. Tetrahydroanthraquinone and Anthraquinone Gentiobiosides from the Fungus Dermocybe splendida
  作者：Melvyn Gill、Albin F. Smrdel

  DOI：10.1071/ch99176

  日期：——

  The tetrahydroanthraquinones(1S,3S)-austrocortirubin (7) and(1S,3S)-austrocortilutein (10) andthe anthraquinones austrocortinin (13), xanthorin (14) and3-methylxanthopurpurin 6-O-methyl ether (15) occur inthe fungus Dermocybe splendida mainly in the form oftheir respective 8-O-β-D-gentiobiosides (26), (11),(16), (19) and (22) (gentiobiose =6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranose). Thevarious gentiobiosides

  四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortirubin (7) 和 (1S,3S)-austrocortirubin (10) 和蒽醌类 austrocortinin (13)、xanthorin (14) 和 3-methylxanthoppurin 6-O-methyl ether (15) 存在于真菌 Dermocybe splendida 主要以它们各自的 8-O-β-D-龙胆二糖苷 (26)、(11)、(16)、(19) 和 (22) 的形式（龙胆二糖 =6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β- D-吡喃葡萄糖）。从冻干的子实体中分离得到各种龙胆二苷，通过色谱分离，主要通过光谱和化学方法表征为它们的乙酰基衍生物。描述了选择性裂解过乙酰蒽醌和四氢蒽醌苷中酚乙酰基的方法。
• New antitumour fungal metabolites from<i>Alternaria porri</i>
  作者：Preecha Phuwapraisirisan、Jakaphan Rangsan、Pongpan Siripong、Santi Tip-pyang

  DOI：10.1080/14786410802265415

  日期：2009.8.15

  investigation of the onion pathogenic fungus Alternaria porri resulted in the isolation of two new phthalides named zinnimide (2) and deprenylzinnimide (8), along with a new bianthraquinone, alterporriol F (10). The structures of the new metabolites were characterised by spectroscopic analysis and chemical degradation. Of the new compounds isolated, alterporriol F was highly cytotoxic towards HeLa and KB

  对洋葱病原性真菌Alternaria porri的化学研究导致分离出了两种新的邻苯二甲酸酯，分别称为zinnimide（2）和deprenylzinnimide（8），以及一种新的比蒽醌，Alterporriol F（10）。通过光谱分析和化学降解来表征新代谢物的结构。在分离出的新化合物中，甲三醇F对HeLa和KB细胞具有高度细胞毒性，IC 50值为6.5和7.0 µg mL -1。