tert-butyl-[(2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-diphenylsilane | 86031-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 86031-03-0
• 化学式: C₂₃H₃₁IO₃Si
• 分子量: 510.487
• InChiKey: BLNYIVJGJNDCND-XQBPLPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 L-Selectride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00325a017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl-[(2S,4R,6R)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Mevinic acids and analogues: preparation of a key chiral intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85585-9

文献信息

• Total synthesis of (+)-dihydromevinolin
  作者：J.R. Falck、Yang Yuh-Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91076-7

  日期：1984.1

  The potent hypocholesterolemic agent (+)-dihydromevinolin was synthesized from chiral pyranoside 5 and octahydronaphthalene 6 which was obtained from maleic anhydride Diels-Alder adduct 7 by intramolecular sulfoxide acylation and methyl cuprate addition.

  由手性吡喃糖苷5和八氢萘6合成强效降胆固醇剂（+）-二氢甲基萘啉，它们是由马来酸酐Diels-Alder加合物7通过分子内亚砜酰化和加成铜酸甲酯制得的。
• Manna, Sukumar; Falck, J. R.; Mioskowski, Charles, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 663 - 668
  作者：Manna, Sukumar、Falck, J. R.、Mioskowski, Charles

  DOI：——

  日期：——
• The isoxazoline route to the hypocholesterolemic agent compactin: use of the isoxazoline as a 1,3-diene equivalent
  作者：Alan P. Kozikowski、Chun Sing Li

  DOI：10.1021/jo00392a009

  日期：1987.8
• KOZIKOWSKI, A. P.;LI, CHUN-SING, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3541-3552
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、LI, CHUN-SING

  DOI：——

  日期：——