methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside | 73541-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-3,4-epoxy-6-(triphenylmethyl)-α-D-3-allo-glucopyranoside；4β,5β-epoxy-2β-methoxy-6α-triphenylmethoxymethyl-tetrahydro-2H-pyran；(1S,2R,4S,6S)-4-methoxy-2-(trityloxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 73541-95-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: PKUWQXLYGIPXFE-NDBXHCKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 Celite 、 氨 、 lithium 、 臭氧 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium chloride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016

文献信息

• Isomerization of epoxides to allylic alcohols using methylmagnesium N-cyclohexylisopropylamide
  作者：Paul Mosset、Sukumar Manna、Jacques Viala、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84001-0

  日期：1986.1

  The scope of methylmagnesium N-cyclohexylisopropylamide promoted isomerizations of epoxides to allylic alcohols Is described.

  描述了甲基镁N-环己基异丙酰胺促进环氧化物异构化为烯丙基醇的范围。
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10
• Total synthesis of (-)-N-methylmaysenine
  作者：E. J. Corey、Leland O. Weigel、A. Richard Chamberlin、Bruce Lipshutz

  DOI：10.1021/ja00524a046

  日期：1980.2
• Convergent, enantiospecific total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin
  作者：Paul A. Grieco、Randall. Lis、Robert E. Zelle、John. Finn

  DOI：10.1021/ja00279a041

  日期：1986.9
• Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin
  作者：Paul A. Grieco、Robert E. Zelle、Randall Lis、John Finn

  DOI：10.1021/ja00343a072

  日期：1983.3