methyl 8-hydroxy-8-methyl-4,6-nonadiynoate | 173030-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-8-methyl-4,6-nonadiynoate
• 英文别名: Methyl 8-hydroxy-8-methylnona-4,6-diynoate
• CAS: 173030-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PLHDEDGBSQRBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-8-methyl-4,6-nonadiynoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 heptane-4,6-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  长链末端二炔化合物的合成

  摘要：

  在 KOH 存在下，长链 2-甲基-3,5-链二炔-2-醇在无水苯中的裂解（Favorsky 逆反应）伴随着三键的迁移，得到 2,4-链二炔。质子供体添加剂（酒精或水）完全抑制异构化过程，并能够以高收率制备末端乙炔。

  DOI：

  10.1007/bf00714431
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基丁-3-炔-2-醇 、 戊-4-炔酸甲酯 在 甲胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 8-hydroxy-8-methyl-4,6-nonadiynoate
  参考文献：
  名称：

  长链末端二炔化合物的合成

  摘要：

  在 KOH 存在下，长链 2-甲基-3,5-链二炔-2-醇在无水苯中的裂解（Favorsky 逆反应）伴随着三键的迁移，得到 2,4-链二炔。质子供体添加剂（酒精或水）完全抑制异构化过程，并能够以高收率制备末端乙炔。

  DOI：

  10.1007/bf00714431

文献信息

• Synthesis of long-chain terminal diacetylenic compounds
  作者：L. G. Fedenok、O. M. Usov、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00714431

  日期：1995.8

  Cleavage of long-chain 2-methyl-3,5-alkadiyne-2-ols in anhydrous benzene in the presence of KOH (Favorsky retroreaction) is accompanied by migration of the triple bonds and it affords 2,4-alkadiynes. Proton-donor additives (alcohol or water) completely suppress the isomerization process and enable preparation of terminal acetylenes in high yields.

  在 KOH 存在下，长链 2-甲基-3,5-链二炔-2-醇在无水苯中的裂解（Favorsky 逆反应）伴随着三键的迁移，得到 2,4-链二炔。质子供体添加剂（酒精或水）完全抑制异构化过程，并能够以高收率制备末端乙炔。