(3R,4S)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one | 954109-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 954109-54-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 421.609
• InChiKey: UFKICNRTTMWVRD-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoctadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-one as a Useful Building Block for the Formal Synthesis of xylo-(2S,3R,4R)-Phytosphingosine and threo-(2S,3S)-Sphingosine

  摘要：

  木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的立体选择性正式合成是从对映纯甲酰基取代的β-内酰胺开始描述的。 N-Boc-保护-β-内酰胺羰基的格氏反应，然后进一步转化，提供了木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983815
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-hydroxymethyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3R,4S)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-one as a Useful Building Block for the Formal Synthesis of xylo-(2S,3R,4R)-Phytosphingosine and threo-(2S,3S)-Sphingosine

  摘要：

  木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的立体选择性正式合成是从对映纯甲酰基取代的β-内酰胺开始描述的。 N-Boc-保护-β-内酰胺羰基的格氏反应，然后进一步转化，提供了木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983815

文献信息

• 4-Formylazetidin-2-one as a Useful Building Block for the Formal Synthesis of <i>xylo</i>-(2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Phytosphingosine and <i>threo</i>-(2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Sphingosine
  作者：Abdul Deshmukh、Ajaykumar Kale、Prathmesh Sakle、Vikas Gumaste

  DOI：10.1055/s-2007-983815

  日期：2007.9

  Stereoselective formal synthesis of xylo-(2S,3R,4R)-phytosphingosine and threo-(2S,3S)-sphingosine is described starting from an enantiopure formyl-substituted β-lactam. Grignard reaction of the N-Boc-protected-β-lactam carbonyl group, followed by further transformations, provides a common intermediate for xylo-(2S,3R,4R)-phytosphingosine and threo-(2S,3S)-sphingosine.

  木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的立体选择性正式合成是从对映纯甲酰基取代的β-内酰胺开始描述的。 N-Boc-保护-β-内酰胺羰基的格氏反应，然后进一步转化，提供了木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的常见中间体。