2,7-萘二磺酸,5-(乙酰基氨基)-4-羟基-3-[2-(3-磷羧基苯基)二氮烯基]-,盐(1:2)钠 | 370893-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,7-萘二磺酸,5-(乙酰基氨基)-4-羟基-3-[2-(3-磷羧基苯基)二氮烯基]-,盐(1:2)钠
• 中文别名: 4-[4-[C-(4-溴苯基)-N-乙氧基亚胺甲酰基]-1-哌啶基]-4-甲基-1-哌啶基]-(2,4-二甲基-1-氧代-吡啶-3-基)甲酮
• 英文名称: ancriviroc
• 英文别名: SCH 351125；Ancriviroc (Rotamer 4)；Ancriviroc (Rotamer 2)；Ancriviroc (Rotamer 3)；[4-[4-[(Z)-C-(4-bromophenyl)-N-ethoxycarbonimidoyl]piperidin-1-yl]-4-methylpiperidin-1-yl]-(2,4-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methanone
• CAS: 370893-06-4；305792-46-5
• 化学式: C₂₈H₃₇BrN₄O₃
• 分子量: 557.531
• InChiKey: ZGDKVKUWTCGYOA-URGPHPNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-bromophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-piperidine 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2,7-萘二磺酸,5-(乙酰基氨基)-4-羟基-3-[2-(3-磷羧基苯基)二氮烯基]-,盐(1:2)钠
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-[(Z)-(4-Bromophenyl)- (ethoxyimino)methyl]-1‘-[(2,4-dimethyl-3- pyridinyl)carbonyl]-4‘-methyl-1,4‘- bipiperidine N-Oxide (SCH 351125):  An Orally Bioavailable Human CCR5 Antagonist for the Treatment of HIV Infection

  摘要：

  Structure-activity studies on piperidino-piperidine 3 led to the discovery of SCH 351125 (1), a selective CCR5 antagonist with potent activity against RANTES binding (K-i = 2 nM), which possesses subnanomolar activity in blocking viral entry and has excellent antiviral potency versus a panel of primary HIV-1 viral isolates. Compound 1, which has good oral bioavailability in rats, dogs, and monkeys, is proposed as a potential therapeutic agent for the treatment of HIV-1 and has entered human clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm015526o

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PIPERIDINE AND PIPERAZINE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSES DE PIPERIDINE ET DE PIPERAZINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CCR5
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003084950A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  This invention discloses novel processes to prepare the compounds of formula II and formula IV:

  该发明揭示了制备公式II和公式IV化合物的新方法：
• Process for the preparation and purification of 2-(alkoxyalkylidene)-3-ketoalkanoic acid esters from 3-ketoalkanoic acid esters
  申请人：Draper W. Richard

  公开号：US20050027140A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  In its several embodiments, this invention discloses a novel process to prepare the compounds of Formula 3: wherein R 1 is lower alkyl, and R 2 and R 3 can be the same or different, each being independently selected from the group consisting of alkyl, aryl and aralkyl; said process being carried out in a suitable solvent with at least one tert-amine carboxylate salt catalyst. The compounds of formula 3 are chemical intermediates useful for the synthesis of various heterocyclic compounds. These heterocyclic compounds are in turn useful precursors for diverse pharmaceutical, herbicidal and insecticidal agents. In particular, these intermediates are useful precursors to a variety of CCR5 inhibitors.

  在其多个实施例中，本发明揭示了一种制备式3化合物的新型过程：其中R1为低碳基，R2和R3可以相同或不同，每个独立地从由烷基，芳基和芳基烷基组成的群体中选择；该过程在适当的溶剂中以至少一种三甲胺羧酸盐催化剂进行。式3化合物是有用的化学中间体，可用于合成各种杂环化合物。这些杂环化合物反过来是各种药物，除草剂和杀虫剂的有用前体。特别地，这些中间体是各种CCR5抑制剂的有用前体。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Lee Kyung Eun

  公开号：US20070117859A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are allieviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是公式（I）中的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗与CCR5拮抗剂有关的疾病的方法。该发明包括制备公式I化合物的方法和药物组合物以及使用这些化合物治疗这些疾病的方法。
• ＡＩＤＳおよび関連するＨＩＶ感染の処置のためのＣＣＲ５−アンタゴニストとしての４（（Ｚ）−（４−ブロモフェニル）エトキシイミノ）メチル）−１’−（（２，４−ジメチル−１−オキシド−３−ピリジニルカルボニル）−４’−メチル−１，４’ビピペリジンの薬学的塩の調製
  申请人：シェーリング コーポレイション

  公开号：JP2010174022A

  公开（公告）日：2010-08-12

  【課題】ＡＩＤＳおよび関連するＨＩＶ感染の処置のために有用である薬学的に有用な塩の調製。【解決手段】式（Ｉ）の塩基性化合物の塩の回転異性体または回転異性体のペアーの混合物を調製するための方法であって、ここで、該混合物は、該塩の対応する回転異性体または回転異性体のペアーより高いモルパーセントで該塩の一つ以上の回転異性体または回転異性体のペアーを包含し、ここで、該方法は、溶媒を有する混合物中で酸と該塩基性化合物を反応させるプロセスを包含する方法。【選択図】なし

  [问题]制备可用于治疗艾滋病和相关艾滋病毒感染的药用盐。一种制备式(I)碱性化合物的盐的旋转异构体或旋转异构体对的混合物的方法，其中该混合物包含一种或多种盐的旋转异构体或旋转异构体对，其摩尔百分比高于相应的盐的旋转异构体或旋转异构体对的摩尔百分比其中该方法涉及碱化合物与酸在有溶剂的混合物中反应的过程。无。
• Synthesis of (4-bromopnenyl)(4-piperidyl)methanone-(Z)-O-ethyloxime and salts
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：US20030092731A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  In one embodiment, the present invention describes the synthesis of (4-bromophenyl) (4-piperidyl)methanone-(Z)-O-ethyloxime and its acid salts, and similar compounds, in high stereochemical purity.

  在一个实施方案中，本发明描述了高立体化学纯度的 (4-bromophenyl) (4-piperidyl)methanone-(Z)-O-ethyloxime 及其酸盐以及类似化合物的合成。